忙完中秋，王夫人想起司棋的事，让周瑞家的去问邢夫人如何处理。周瑞家的说，王家的已挨了打，请了假，不如把司棋直接送过去。王夫人就命她带人速去办理。她领人来到迎春房中，不顾司棋苦苦哀求，催司棋快走。迎春却仍是看她的书，似乎与她无关。绣橘要和司棋话别，周瑞家的也不许，直拉着司棋往后门走。恰逢宝玉从外面进来，司棋拉着宝玉，求宝玉找太太给她求情，被众媳妇硬拉走了。宝玉就骂这群媳妇，当姑娘时是那么纯洁，一嫁了男人就混账了。把看门的婆子都逗笑了。一个婆子过来说，太太让把晴雯的哥嫂叫来，领她走，今后再不受这妖精的气了。
宝玉大吃一惊，慌忙赶回怡红院，见一群人站在那里，王夫人坐在屋里，满脸怒气，也不理他，命人把晴雯拖出来。晴雯已四五天未进汤水，蓬头垢面，被两个女人从炕上架下来。王夫人只让她穿随身衣服，好衣服和首饰都留下。接着，王夫人又叫过四儿，骂她没廉耻，和宝玉一天生日，就说同一天生日的人是夫妻，也赶出去。再叫过芳官，说戏子更是狐狸精，让她干娘把她领走嫁人，并把所有的戏子全赶走。接着，王夫人又搜查了宝玉的物品，凡是不顺眼的都收走，吩咐袭人等以后小心，再出一点事，她谁都不饶；今年不宜搬迁，明年统统搬出去。说完，又到别处去查阅还有没有狐狸精。
宝玉原想王夫人来到，发一顿脾气，他一求情，就雨过天晴了。谁知王夫人把许多悄悄话都抖了出来，情知无法挽回，不敢多言。直把王夫人送到沁芳亭，王夫人才声色俱厉地说：“回去好好念书，仔细你老子明天问你。”宝玉边走边想，是谁搬弄舌头，竟能把别人都不知道的事告诉王夫人?回到房中，见袭人正为晴雯被赶垂泪，不由倒在床上，放声大哭。袭人劝他，晴雯这一出去，倒可静心养几天病，待好了，再去求太太让她回来。宝玉说，晴雯没有父母，只有个不正干的表哥，表嫂只知招蜂引蝶，无人照料，必死无疑。袭人说不会的。宝玉说那株海棠，无故死了半边，这兆竟应在晴雯身上。他又问，晴雯犯了什么罪?袭人说不过因她长得好，平时说话又刻薄，所以引起太太的憎恶。宝玉又问，他和四儿说的话，只有几个人知道，怎么传到太太耳中的?袭人知宝玉怀疑她，只好说天知道。宝玉让袭人把晴雯的东西送去，再捎上几吊钱，给晴雯养病，也算你们姊妹一场。袭人说她早想到了，到晚上派宋妈悄悄送出去。
宝玉安排好一切，悄悄来到后园门，买通一个婆子，把他领到晴雯的表哥吴贵家。他让婆子在外看风，自己进了屋，见晴雯躺在一领芦席上，幸亏被褥是她自己的。她本受一肚子委屈，到家又受了哥嫂的气，病上加病。方矇眬睡去，忽听有人叫她，睁眼一看是宝玉，不由又惊又喜，一把拉住他的手，哽噎了半天，才说：“我只当再见不到你了。”宝玉只是哽噎，说不出话来。晴雯要喝茶，宝玉找时，土台上有个熏得乌黑的吊子，找来个碗，又有油腥气，只得涮了两遍，用手绢擦了，倒上茶，一尝，又咸又涩，只好递给晴雯。晴雯如得甘露，一饮而尽。她愤然说：“我已没几天活的了。我只有一件不甘心：我长得好一些，怎么就成了勾引你的狐狸精?早知今日，我当初……”就憋住了气。宝玉忙给她捶了一阵，才缓过来。她使劲一口咬断两根指甲，又把贴身小袄脱下，递给宝玉。宝玉脱下自己贴身的袄，给她穿上，忙穿上她的袄，掩上外衣。这时，晴雯的嫂子从外面回来，一见宝玉，如同苍蝇见血，以她听到二人说的话要挟宝玉与她zuo爱。宝玉哪见过这个，吓得不知所措。那女人把宝玉拉到里间，搂到怀里，两腿紧紧夹住他。宝玉正挣不开，忽听外面有人问：“晴雯姐姐在这儿住吗?”那媳妇这才松开宝玉。来人进屋，却是柳嫂母女，奉袭人之命送衣服和钱的。晴雯已气晕过去，那女人忙迎出来，收了东西。五儿瞅见宝玉闪身躲藏，就说：“袭人姐姐找宝二爷呢!”柳嫂说：“宋妈等着宝二爷回去关门呢!”宝玉趁势出来，如飞而逃。柳嫂母女忙追出来，让他不要急慌，免得被人碰上，倒不好看。
宝玉回到园中，心还突突乱跳。回到怡红院，扯了个谎，说是到薛姨妈家去玩了。宝玉胆小，夜间醒了就叫人。晴雯睡觉惊醒，都是晴雯陪他睡，今日袭人只好搬进来陪他睡。夜间宝玉醒来，又叫晴雯，袭人忙起来给他倒茶。宝玉吃了茶，再也睡不着，直到五更才睡着。却见晴雯走进来，说：“你们好好过吧，我们从此别过了。”说完就走。宝玉忙叫，把袭人惊醒，宝玉却哭着说：“晴雯死了!”袭人忙劝他，他恨不得立时天亮，就派人去探听。
天刚亮，王夫人派人传话，说是有人请老爷赏菊，老爷要带宝玉去。袭人慌忙起来，服侍宝玉梳洗了，催他快走。他只得来到贾政房中，请了安。贾环、贾兰也到了。贾政说：“论读书，宝玉不如你们；论吟诗作对，你们不如他。今天去，众人要你们作诗，宝玉须助他二人。”王夫人从未听贾政夸过宝玉，不由心花怒放。待爷儿四个走了，正要到贾母房中去，芳官的干娘来了，说是芳官与藕官、蕊官自出去，寻死觅活，只要铰了头发当姑子去，饭也不吃，打骂也不怕，三个干娘没办法，请王夫人发落。王夫人还叫她们打。正好，水月庵的智通与地藏庵的圆信来到，要收三个女孩当徒弟。王夫人顺水推舟，答应下来。
随后，王夫人来见贾母，先说了芳官跟了智通，藕官、蕊官跟了圆信出家的事，又说撵了晴雯。贾母说晴雯不仅生得讨人喜欢，针线上又是第一，有些惋惜。王夫人就说晴雯病了十多天，请大夫看了，说是女儿痨，别传染大家。贾母只得作罢。邢夫人来接迎春回去过几天，迎春打扮了，来拜别贾母，凤姐儿也来送行。迎春走后，王夫人说起宝钗突然走了，问李纨，李纨说她知道，但不知为什么还不回来。凤姐儿说是因为抄检大观园，她避嫌疑才出去的。王夫人派人请来宝钗，让她不要疑心，搬回园中住。宝钗谢绝了，说是因为大了，再住也不方便，加上母亲有病，还要操持哥哥娶嫂子，家里离不开人。为了避免人贪走近路，出了事不好看，也要把角门锁了。又劝王夫人凡事不可铺张，该省的就要省。凤姐儿先点了头，王夫人只好随宝钗的便。
宝玉回来，说是老爷们还没散，让他们先回来。王夫人问：“今日丢丑没有?”宝玉说：“不但没丢丑，还拐回许多东西。”他让婆子从二门小厮手里接过奖品，说都是哪位老爷送的，他与环、兰每人一份。又从怀中掏出一个檀香护身符，说是庆国公单赏给他的。随后，他谎称骑马颠得骨头痛，匆匆回园。麝月、秋纹带两个小丫头迎到上房外，宝玉就把奖品让秋纹拿着。他边走边说：“真热。”把礼服脱下来，交给麝月。秋纹见宝玉的衣裳都是晴雯的针线，不由长叹说：“真是物在人亡了。”麝月忙拉她一把，岔到别的话题。宝玉只当没听见，说：“我要走一走。”让麝月、秋纹把东西先送回去。二人一走，宝玉来到一块山石后，问小丫头：“袭人打发人去瞧晴雯了没有?”一个说：“派宋妈妈去了。”“回来说什么?”“回来说，晴雯姐姐直着脖子叫了一夜，今儿早起就只有倒气的分儿。”“叫的是谁?”“叫的是娘。”“还叫了谁?”“不知道。”
另一个丫头机灵，忙说，她拼着挨打，偷偷去看晴雯。晴雯见她来了，拉着她的手问宝玉。她让晴雯等宝玉，晴雯说她不是阎王勾去的，而是玉皇请了去当花神，宝玉未正三刻才能到家，她必须未正二刻就上任，不能等。果真晴雯在未正二刻咽了气。宝玉催问，当了什么花神?小丫头说是专管芙蓉花的。宝玉回屋穿上外衣，只说是去看黛玉，偷偷来到贵儿家，想祭一下晴雯。谁知贵儿夫妇已把尸体送去火化了。他见屋门上锁，站了一会儿，只好回园。到了潇湘馆，黛玉去宝钗处了；来到蘅芜院，家具已搬个一空，才想起宝钗已走。这时，王夫人的丫头找来，说是老爷回来了，又得了好题，让他立即去作诗。他只好来到贾政的书房。
贾政与下属官员谈论，说是当年有一位恒王，出镇青州。他最爱女色，选了许多美女练习行兵布阵取乐。其中有个林四娘，姿色最美，武艺最精，恒王就让她统领美女，称为姽婳将军。一年，盗贼起事，攻打青州，恒王轻敌战死，官员们吓得或要开城降贼，或要弃城逃跑。只有林四娘率众美女夜袭贼营，杀敌无数，终因寡不敌众，全部壮烈捐躯。当今天子追及此事，对林四娘大加褒奖。他就以此为题，让宝玉、环、兰各作一首怀古诗。
贾兰先写了一首七绝，众人称赞不迭。贾环写了一首五律，众人又夸。宝玉认为这种题材用律诗、绝句，由于受字数的束缚，难以抒发感情，只有用歌行体，才能尽意。贾政备了纸笔，笑着说：“你念，我记，若不好，当心我捶你，看你还敢大言不惭!”宝玉吟一句，贾政记一句，众人品评一番，齐声称好；待到转韵，众人更叫绝；待到铺叙，众人齐赞委婉，贾政却怕累赘。宝玉文思如泉，一气儿收了尾，众人更是赞不绝口，只有贾政说：“到底不大贴切。去吧!”三人如逢大赦，急忙出来。
宝玉回园，满心凄楚，见到池岸芙蓉，更加思念晴雯。但想到她成为芙蓉花神，又感欣慰。想到未能吊唁她，回房后连夜写了一篇祭文，取出一幅晴雯喜爱的冰鲛绉，用工楷誊上，题为《芙蓉女儿诔》，前序后歌。待黄昏人静时，他命小丫头捧上四样晴雯爱吃的食物，供到芙蓉前，恭恭敬敬行了礼，把诗文挂在芙蓉枝上，哭着读了一遍。读罢，烧了纸钱。小丫头催他快回去，他正要走，只听有人叫：“且慢!”芙蓉花中走出一个黑影来。小丫头失声叫道：“有鬼，晴雯显魂了!”宝玉也吓了一跳，细看，却是黛玉。黛玉笑着说：“好新奇的祭文，可与《曹娥碑》一样传世了。”宝玉红了脸，说：“不过一时的玩意儿，被你听见了。有什么使不得处，请指正。”黛玉指出几处当改的地方，宝玉一改，口气竟成了丈夫悼念亡妻的了。黛玉听了，满腹狐疑，却不便说出，催他快回去，明天到邢夫人那边去，给迎春说媒呢!宝玉不想去，黛玉劝他该改改了。说着咳嗽几声。宝玉忙让小丫头送她回去，自己回了怡红院。
贾赦把迎春许配给孙绍祖。孙家祖上是军官出身，因牵涉到一起说不清的事中，拜在荣国公门下，靠荣府的势力才了结。孙绍祖生得身材魁梧，体格健壮，袭了指挥的职衔，而且家中富贵，善于应酬。贾赦见他人品不错，又门当户对，就择他为东床。贾母心中虽不乐意，但贾赦夫妇喜欢，不好说什么。只有贾政厌恶孙家祖上的为人，且又不是诗礼世家，劝过大哥几次，但贾赦主意已定，只得作罢。次日，宝玉过去应酬一下，听说婚期就在今年，还要陪送四个丫头，不由感叹：“世上又少五个清净人了。”每天到紫菱洲一带徘徊。
这天，香菱过来，见宝玉望着菱洲发呆，不由问长问短。宝玉一一答了，请她去吃茶。她要找琏二奶奶，办了正事再去。宝玉问是什么正事，却是薛蟠左挑右拣，终于订了亲。女家姓夏，别的财产不说，单桂花种了几十顷，京城一带的桂花局，都是夏家开的，就叫桂花夏家。她家什么人都没有了，只她母女二人。就是订的日子太急，把薛家的人忙坏了。说完，匆匆到李纨处找凤姐儿。宝玉因忧心忡忡，生下病来，医生看了，开了药，让百日不得动油腥、不许出门。他只有在怡红院里疯，把人们想不到的花样都玩了出来。
迎春出了嫁，薛蟠成了亲。薛蟠的妻子名叫金桂，论心眼儿不比凤姐儿差，只是自幼跟着寡母过，娇惯坏了，在家中对丫头不打就骂，到了婆家更使出威风来。她带来的丫头名叫宝蟾，二人一唱一和，先把香菱镇住，硬改名为秋菱，接着又算计薛蟠。薛蟠是喜新厌旧的性子，新鲜头上对她百依百顺，新鲜劲儿一过便想炸翅儿。金桂就往床上一躺，又哭又嚎，不吃不喝。薛姨妈安慰了她，骂薛蟠一顿，薛蟠只有向她赔礼。从此她得寸进尺，小事小闹，大事大闹，把薛家闹得乌烟瘴气。她又让宝蟾勾搭上薛蟠，把香菱当粗使丫头使唤，想方设法安排陷阱，折磨香菱。随后她又想挟制薛姨妈和宝钗，宝钗随机应变，她也无法可想。宝钗见香菱被折磨得不成人形，就要了过来，跟薛姨妈一齐过，由着金桂主婢与薛蟠闹去。薛蟠忍无可忍，跟上几个人，出门做生意去了。金桂无人可闹，迁怒宝蟾。偏巧宝蟾和她一样性格，撒泼打滚，寻死觅活，主仆二人闹了个痛快。
迎春回家归宁，哭哭啼啼把满腹委屈倒给王夫人。那孙绍祖贪淫好赌，家中的丫头、媳妇被他淫遍，她一劝，就骂她是醋汁子老婆挣出来的。还说贾府花了他家五千银子，拿她抵债的，颠倒说荣国公羡慕孙家的富贵，巴结上他爷爷的。按辈分，他和贾赦是弟兄，还是迎春的叔叔呢!邢夫人又不是她亲娘，有苦只能向王夫人诉。王夫人只有埋怨贾赦不听贾政劝告，后悔也晚了，吩咐宝玉不许在老太太面前露出一句。王夫人虽是迎春的婶子，但迎春是在这边长大的，自然跟母女一样。迎春在这边过了三天，才到那边见邢夫人。又住了两天，孙家来人把她接走了。
宝玉向王夫人提议，不如把二姐接回来，仍住大观园，姓孙的来接人，就说老太太不让走。王夫人说他傻，自古道“嫁鸡随鸡，嫁狗随狗”，命里摊上这个男人，是没有办法的。何况“嫁出的女儿泼出的水”，娘家不好过问。也许过个几年，有了儿女，二人就能过到一起。宝玉心痛欲裂，如呆似痴，木偶般来到潇湘馆，伏案痛哭。黛玉问了几次，他才说是为迎春的命运而悲哀。她也忍不住，趴到床上饮泣。紫鹃进来，正为此纳闷，袭人找来，说老太太叫宝玉去一下。宝玉走后，袭人问黛玉，才知原因，劝了黛玉一阵。
贾母正抹骨牌，见宝玉来了，问他那年发病的经过。宝玉说他只觉被人迎头一棍，眼前漆黑，接着就见到处是妖魔鬼怪，随后头痛得什么都不知道了。后来见一片金光，鬼都躲了，病就好了。凤姐儿来了，贾母问她突然得病的情况，与宝玉大同小异，只觉有鬼拉扯着，要她见什么杀什么。二人对贾母问起几年前的事感到奇怪，王夫人告诉二人，马道婆犯了案，被捉到刑部，锦衣卫去抄她的家，抄出许多纸人来，还有几篇账，记着谁家欠她多少银子，收了谁家多少香油钱，被刑部定了死罪。凤姐儿恍然大悟，怪不得碰见马道婆向赵姨娘讨什么钱，见了她就变颜失色，却是二人合谋。她当家，惹赵姨娘仇恨，为什么又对宝玉下毒手呢?贾母说，还不是怪她偏疼宝玉。王夫人说这事闹起来不好看，反正菩萨有眼，看着呢，早晚她自己会暴露的。
次日，贾政传去宝玉，不许他再在园中胡闹，明天就去上学，把吟诗作对放一边，好好学八股文，一年后若无长进，就不要这个儿子。他又传来李贵，让李贵与茗烟收拾好书，明天送宝玉上学。宝玉回去，闷闷不乐，袭人倒高兴，把书籍收拾好，与麝月轮流坐一夜，一早就叫起他，派小丫头把书送给茗烟。宝玉来到上房，幸亏贾政正洗脸，才松了口气。李贵套好车，贾政领宝玉坐上，亲自送到家学，交给代儒，托代儒对宝玉严加管教，教他做好八股文。贾政走后，宝玉落座，四下一望，几个熟人不见了，添了几个新人，又想起秦钟，心中凄然，只是闷头读书。代儒说明天就给他讲书，让宝玉准备一下，明天先讲一两章，摸摸底儿，好正式讲。宝玉不由心头乱跳。
宝玉放学回来，先见了贾母，又见了贾政。贾政问了代儒给他布置些什么功课。见过王夫人，再到贾母处坐一会儿，一路小跑来到潇湘馆。见了黛玉，他发一通牢骚，八股文是混饭的，“代圣贤立言”不过是诓骗功名。黛玉说也不可一概而论，当年她跟贾雨村读书时，看过他的文章，也有近情理的，也有清微澹远的。宝玉暗暗奇怪，林妹妹今日怎么也谈起功名了?秋纹找来，宝玉吃了茶，跟她回怡红院。袭人告诉他，王夫人发下话来，以后哪个丫头敢跟宝玉玩笑，一概照晴雯、司棋的例子办。宝玉吃了晚饭，叫点上灯，坐下读书。那文章乍一看，心中都懂，细品起来，却又说不出所以然来。直到定更，仍呆呆坐着。袭人劝他睡下，到她一觉醒来，宝玉还在翻来覆去。次日宝玉起晚了，到学堂先挨代儒一顿训，又让他讲书，幸亏题目是“后生可畏”，讲得倒也说得过去。再让他讲：“吾未见好德如好色者也。”他只好硬着头皮讲了。代儒训他，既然知道好色不如好德，为什么偏犯这事?限他一个月，以后就出题目让他做文章。宝玉只好天天忙着做功课。
怡红院中冷清了许多，袭人也能做些针线活计。她想到终身，跟宝玉当偏房，按他的性子，不会亏待自己，怕只怕他正房是个母老虎，自己将步尤二姐、香菱的后尘。从贾母、王夫人、凤姐儿的意思看，很可能让他娶黛玉。黛玉虽好，却多心，只怕难讨好。想着想着，针就不知戳到哪儿去了。她来到潇湘馆，想探探黛玉的口气。紫鹃陪着她，与黛玉说些闲话，提到金桂，又扯到凤姐儿。正说着，薛家一个老婆子来了，说是宝姑娘给林姑娘送来一瓶蜜饯荔枝。她先夸黛玉天仙似的，又说她们太太说林姑娘与宝二爷天生一对。袭人见黛玉面露不悦，就说：“人老了，就爱胡说八道。”
夜间，黛玉躺到床上，想起那婆子的话，暗暗埋怨父母活着时没给她和宝玉定下亲。但父母若给她与别人定下亲，该怎么办?胡思乱想着，小丫头来报，贾雨村老爷请姑娘。黛玉不愿见。却见贾母、王夫人等都来了，一来给她道喜，二来给她送行。说是林姑爷升了湖北粮道，为她娶个继母，贾雨村为媒，把她许给继母的亲戚，就要派琏二哥送她出嫁。她慌忙跪下，搂着贾母的腰，哭求别送她走。贾母却说，做女孩子，早晚要嫁人，老在这儿算什么?任她哭求，贾母就是铁心送她走。她站起来，走出门，宝玉来向她道喜，她恨宝玉无情无义，宝玉却说黛玉早许配给他了，让她瞧瞧他的心，用小刀在胸前一划，鲜血直流，却没有心，大叫一声倒下了。她抱住宝玉放声大哭，只听紫鹃喊她：“姑娘魇住了，快醒醒!”
她才知方才是一场噩梦，看枕头已湿透，衬衣被冷汗浸得冰凉。她让紫鹃给她盖好被，神不守舍地哭了一阵，又胡想了一阵，想坐起来，窗缝里吹进一丝冷风，直吹得汗毛倒竖。才要睡去，忽听家雀儿乱叫，看看窗纸，渐渐亮了起来。她觉得喉咙一阵甜腥，忍不住咳嗽起来。紫鹃惊醒了，连忙起床，捧着痰盒接了痰，劝她注意身体，不要乱想。紫鹃换了痰盒，让雪雁去倒。雪雁拿着痰盒来到外面，才看清一盒子痰都带着血丝儿，不由惊叫一声。黛玉问她怎么了，她支吾说：“差点儿掉了痰盒子。”黛玉已猜知痰里有什么，待她进屋，还用手帕擦泪，已明白有八九分，不由心中凉了半截。紫鹃劝她想开些，何况老太太、太太这么疼她。谁知这一劝，反倒想起梦中贾母对她冷酷无情，心中猛一撞，两眼一黑，神色剧变。雪雁给她捶了半天背，才吐出一口血痰来，随后昏昏躺下。紫鹃、雪雁脸都吓黄了。紫鹃示意雪雁快去叫人。
雪雁才出门，见翠缕、翠墨笑嘻嘻地走来，说是姑娘们都在四姑娘处看画呢，请林姑娘快去。雪雁忙压低声音，把黛玉的情况说了。二人埋怨她为什么不去告诉老太太，她说这就要去。黛玉听见外面有人说话，让她们进来。二人进去，支吾说请姑娘去看画，不知姑娘身上欠安。黛玉说，姑娘们有空，请到这儿坐坐。二人略站一会儿，悄悄退出去，慌忙赶到惜春处，把黛玉的病情说了一遍。探春、湘云匆匆赶到潇湘馆。黛玉见二人来了，又起疑心，不请她们她们还不来呢!勉强让紫鹃扶起来。探春问候了她，湘云一瞅痰盒，不由大惊小怪。黛玉初时并未看，这一看，不由心灰意冷。探春忙说：“不过是肺火上升，带出来一些，偏是云丫头蝎蝎螫螫的。”二人起身，叮嘱了两个丫头好好服侍姑娘，就要告辞。