许敬宗，杭州新城人，是隋代礼部侍郎许善心的儿子。他的先祖从高阳南渡，世代在江左为官。敬宗年幼时擅长写文章，被荐举为秀才，朝廷授任敬宗为淮阳郡司法书佐，不久在谒台值班，奏通事舍人事。宇文化及在江都反叛杀君，敬宗的父亲善心被宇文化及杀害，敬宗流落辗转投奔了李密，李密任命敬宗为元帅府记室，与魏征一起掌管文书。武德初年，授官文书委任他为涟州别驾。太宗听到他的名声，把敬宗召补秦王府学士。贞观八年(634)，历授著作郎，兼修国史，升迁为中书舍人。贞观十年(636)，文德皇后去世，百官披麻戴孝，率更令欧阳询状貌丑陋异常，众官中有人用手指点他，敬宗见到他的样子大笑，被御史揭发，于是降职为洪州都督府司马。接着迁任给事中，兼修撰国史。贞观十七年(643)，因为修成《武德、贞观实录》，朝廷封敬宗为高阳县男，赐物八百段，代理检校黄门侍郎。高宗住在东宫，敬宗迁任太子右庶子。贞观十九年(645)，太宗亲自出征攻打高丽，皇太子留守定州处理国政，敬宗与高士廉等一起执掌机密的要政。中书令岑文本死在行所，朝廷令敬宗凭借本官的身份检校中书侍郎。太宗在驻跸山下摧毁了辽贼，敬宗站在太宗马前接受圣旨起草诏书，词藻文采非常华丽，深受太宗的赞赏。
这以前，太子承乾与侯君集、汉王李元昌一起谋图魏王李泰，事情败露，诏令废承乾为庶人，朝中官僚大多被削职，很久都没有按等级次第来进职或奖功。敬宗上表说：“我听说先王小心刑罚，是致力于慎用刑法；先哲宽厚仁慈，义在于宽赦过失。圣人的道理，没有不崇尚这个道理的。我私下看到废除的官僚，五品以上，除去名籍废弃驱逐，很经历了一些年。然而庶人在从前的岁月里，身处在不疑之地，包藏违乱逆反之心，暗地勾结官吏，所参与的奸诈阴谋，多牵连宗族亲属。祸患发生在意料之外，不能防患于开始，宫内官僚，远没有涉及参与。现在却是投鼠忌器，除恶牵连到有关的人，谁说不会有冤屈？焚山毁玉，接近等同于迁怒。俯首重温祖先的制度，旧例有可以赦免的。从前吴国的诸侯大夫爰丝不因为刘氵鼻谋反而受牵连；昌邑中尉王吉因忠直劝谏才得免死罪。譬如栾布，就是因为哭祭彭越而做官；比方田叔，跟随张敖而赴死如归。君主因为凶暴忤逆，使他陷入诛灭绝境；臣子因为贤良，使他蒙受取用提拔。一一地观察从前的朝代，这一类情况特别多；近的有隋，又遵从这个道理。杨勇被废黜，罪过仅仅加给善于花言巧语阿谀奉承的人，李纲的党徒，都不干涉刑法纲纪。古今裁断量度使它折衷，史籍称为美谈。而现在张玄素、令狐德..、赵弘智、裴宣机、肖钧等人，一起磨砺道德情操，在当朝有美好的声望；经义明白清楚品行美好，传播美名于天下。有的因为直言而遭受杖刑，有的因为意见相抵触而被猜疑，现在只因他们同是废太子的僚属，便不加区分地与奸佞之徒一起遭到朝廷法令的处罚，恐怕有伤于王道的弘扬。”因此张玄素等逐渐得到朝廷分级进用。
贞观二十一年(647)，敬宗加封为银青光禄大夫。
高宗即位后，敬宗代于志宁为礼部尚书。敬宗把女儿嫁给少数民族部族之长冯盎的儿子，收纳了很多金银珠宝，被有司揭发，降任郑州刺史。永徽三年(652)，入京任卫尉卿，担任弘文馆学士，兼修国史。永徽六年(655)，重新拜为礼部尚书。高宗准备废掉王皇后，而册立武昭仪，敬宗特别赞成这个主张。长孙无忌、褚遂良、韩瑗等一起直言进谏，触犯了高宗的旨意，敬宗与李义府暗中设计加以陷害，使长孙无忌、褚遂良、韩瑗一起流放到岭外，直至处死。
显庆元年(656)，敬宗担任太子宾客，不久册授侍中，监修国史。显庆三年(658)，晋封为郡公，不久朝廷追赠他父亲许善心为冀州刺史。高宗因在古长安城游览，问侍臣说：“朕看故城旧基，宫室像是与百姓杂居在一起，从秦、汉以来，几代都是这样的吗？”敬宗回答说“：秦代都城咸阳，城郭相连横跨渭水，所以说‘渭水贯穿都城，而像是天河’。到汉惠帝时才筑这个城，那以后苻坚、姚苌、后周都把这里做都城。”皇帝又问“：昆明池是汉武帝什么年间开凿？”敬宗回答说：“武帝派使者与西南少数民族友好交往，而被昆明滇池阻绝，当时想攻打昆明国，因此借镐池的旧泽，凭它通过滇池，用来练习水战，这是汉武帝元狩三年(前120)的事。”高宗因此命令敬宗与弘文馆学士一一考查秦汉以来历代宫室处所，上奏朝廷。当年敬宗又代理李义府任中书令，受朝廷的信任恩遇之厚，在当朝没有人可以相比。
龙朔二年(662)，敬宗依照新的法令改为右相，担任光禄大夫。龙朔三年(663)，册封为太子少师、同东西台三品，并依旧监修国史。乾封初年，由于敬宗年老，不能步行，朝廷特令敬宗与司空李责力每次入朝晋见那天各乘小马进禁门到内省。
敬宗自从掌管国史，记事曲从迎合、曲直不正。当初，虞世基与敬宗的父亲许善心一起被宇文化及杀害，封德彝当时为内史舍人，完全看到了当时的情况，因此对人说：“虞世基被诛杀，世南伏地而行请求替兄受死，善心被处死，敬宗手舞足蹈用来求生。”人们以此为话柄，敬宗非常怨恨这件事，到了为德彝立传的时候，大肆强加他的罪恶。敬宗女儿嫁给左监门大将军钱九陇，其人本来是皇家的奴隶，敬宗贪图财物与他联姻，于是为九陇曲意陈述他的门阀，给他妄加功绩，并把他提升到与刘文静、长孙顺德同卷。敬宗为儿子娶尉迟宝琳的孙女为妻，得到很多贿赂的财物，到做宝琳的父亲尉迟敬德的传时，完全为他隐去各种过失罪过。太宗做《威凤赋》用来赐给长孙无忌，敬宗做传时却改写是赐给尉迟敬德。白州人庞孝泰，是少数民族部落首领中的平庸之辈，率兵跟随出征高丽，高丽知道他懦弱，袭败了庞孝泰。敬宗又收纳了他的珍贵物品，做传时说他屡次打败贼众，斩杀俘获敌贼数万人，汉将中骁勇强健的，只有苏定方与庞孝泰了，曹继叔、高伯英都在他们之下。虚假美化与隐匿丑恶到了这个程度。起初，高祖、太宗两朝的实录，其中由敬宗所撰写的，很多都是详细、真实的，敬宗又总是以自己的爱憎曲意进行删改，评论群言尤其是这样。然而从贞观以来，朝廷所撰修的《五代史》及《晋书》、《东殿新书》、《西域图志》、《文思博要》、《文馆词林》、《累壁》、《瑶山玉彩》、《姓氏录》、《新礼》，敬宗都总揽其事，前后所得赏赐，多得记也记不清。
敬宗好色无度。他的长子许昂很有文才，历任太子舍人的职务，许昂的母亲裴氏很早就去世了。裴氏的婢女有姿色，敬宗宠爱她，让她做继室，假姓虞氏。许昂平素与她私通，以下淫上一直通奸。敬宗发怒废黜了虞氏，加给许昂以不孝的罪名，上奏朝廷请求把许昂流放到岭外。显庆年间，上表请求朝廷让许昂回来，任虔化县令，不久就去世了。咸亨元年(670)，敬宗上表请求辞官退休，皇帝的诏令听任他退休，依旧担任特进，俸禄照旧。咸亨三年(672)，敬宗去世，终年八十一岁。高宗为他举哀，三天停止上朝，诏令文武百官到敬宗的府第去哭丧，册封追赠为开府仪同三司、扬州大都督，准许他陪葬在昭陵。敬宗有文集八十卷。
太常准备给敬宗定谥号，博士袁思古建议说：“敬宗的地位凭借才能上升，历来处于清的等第，然而他让长子离弃到荒郊远地，把女儿嫁给蛮夷的部落。闻《诗》学《礼》，行事却断绝在子承父教；纳采问名，只闻名于贪污纳贿。白玉就此玷污，有碍于清净无为的境界，为死者立谥的制度，应当依据事实赐予。按照谥法‘名与实不合叫作缪’，请赐敬宗谥号为缪。”敬宗的孙子太子舍人许彦伯受不了这种羞辱，与袁思古产生很大的忿恨争执，又声称思古与许氏家族从前有猜忌仇怨，请求更换谥官。太常博士王福..评论是非说：“谥号，是给死者以尊荣之礼的称号，得失谥号在一朝，荣辱却流传千载。假如谥官与许氏有仇怨是事实，那么应当依据法度推究衡量；如果定谥没有亏损正直之道，道理是不能迫使改变的，他人的职守是不可越犯的，反复无常不专一，用什么来宣说礼法？福..愧居官位，不是自身的缘故。如果顺从气势迎合心意，背弃正直之道，趋向偏邪，更是使朝廷颁发的法令空设，人们将说礼院无人，用什么激励发扬正道，回视同在朝班的同事！请依照思古对谥号的意见来决定。”户部尚书戴至德对福..说“：高阳公受朝廷这样的信任和恩遇，为什么定谥号为缪？”福..回答说“：从前晋朝司空何曾去世，太常博士给他定谥号为缪丑公。何曾既忠心又孝道，仅仅因为日食万钱，所以贬为缪丑。况且敬宗忠孝都不及何曾，食欲性欲上的过失，超过了何氏，而谥他为缪，不负于许氏。”当时朝廷又诏令尚书省五品以上重新评议，礼部尚书杨思敬建议说：“按照谥法‘已经有过失能够改叫作恭，请定谥为恭。”朝廷下诏依从了他的建议。
许彦伯，是许昂的儿子，始任著作郎。敬宗晚年的文笔，多让彦伯代做。又听信婢妾的谗言，奏请朝廷把彦伯流放到岭外，后遇到赦免回家，任太子舍人，彦伯早逝，有文集十卷。