窦建德，贝州漳南县人。年轻时，把履行诺言看得很重。曾经有个同乡死了父母，家境贫寒无力安葬，当时窦建德正在耕田，听到后直叹气，立即放下农活，主动送去办理丧事所需要的全部财物，因此深受乡亲们称赞。原先，他当过里长，因犯法逃出去了，碰到朝廷大赦天下才回家。他父亲去世，送葬的有一千多人，凡是有人送礼，一概辞谢而不接受。
隋炀帝大业七年(611)，朝廷招兵征讨高丽，郡里挑选勇敢优异的人当小帅，于是委任窦建德为二百人长。当时山东发生水灾，百姓大多逃荒去了，同县有个孙安祖，房屋财产被洪水冲走，老婆孩子饥饿而死。县里看上孙安祖骁勇，也把他选进了队伍。孙安祖以家庭贫穷为理由不愿入伍，向漳南县令当面申说，县令大发脾气狠狠打他，孙安祖杀死县令，逃跑投奔窦建德，窦建德收留了他。这一年，山东大闹饥荒，窦建德对孙安祖说：“文帝在位时，天下富裕兴旺，派出百万人马征讨辽东，尚且被高丽打败。今年发生水灾，百姓贫困，但皇上不体恤民情，要亲自到辽东督战，加上往年西征，损伤的元气还没有恢复，百姓疲劳困乏，连年征战，长年在外的人不能回家，如今又要出兵，容易酿成动乱。男子汉大丈夫只要不死，就该建功立业，怎能去当仓皇逃跑的俘虏啊。我熟悉高鸡泊面积辽阔方圆几百里，湖沼上的蒲草又密又深，可以到那里去隐藏起来，找机会出来抢劫，足够生活、积蓄，拉起人马以后，等待时局动荡，必然干出一番惊天动地的大事业。”孙安祖赞同他的计划。窦建德招集引诱逃避征兵和没有家产的，得到了几百人，让孙安祖带领，进高鸡泊当草寇，孙安祖自称将军。俞阝县人张金称也邀集了上百人，在黄河的险要水域活动。艹..县人高士达又兴兵造反招集了一千多人，在清河郡一带活动。当时往来于漳南县境的各股盗匪，沿路屠杀抢劫当地百姓，焚烧房屋，惟独不到窦建德的家乡骚扰。因此郡里县里料定窦建德跟盗匪们相互勾结，就拘捕了他的家属，不论老少都杀掉了。窦建德听到他全家已被杀光，率领他手下的两百人逃跑投靠了高士达。高士达自称东海公，任命窦建德为司兵。后来孙安祖被张金称杀掉，他的几千名士卒又全部投奔窦建德。从此逐渐壮大，队伍发展到一万多人，还是在高鸡泊一带活动。他往往拿出身上的所有财物接济别人，跟士卒一样吃苦耐劳，因此能激发人们为他拼命。
大业十二年(616)，涿州通守郭绚率领一万多人马到高鸡泊讨伐高士达。高士达自己知道智慧谋略不如窦建德，就提升他为军司马，把军权全部交给了他。窦建德初次统领兵众，想建立奇功来显示自己的威严，请高士达守卫军用物资，自己精选强兵七千人抵御郭绚，假装跟高士达闹矛盾而叛离他。高士达又宣扬说窦建德叛逃，还拉出一名俘虏来的女人诈说成窦建德的妻子，当着留守部队的面杀掉。窦建德装假派人送信给郭绚请求投降，愿意当先头部队，打败高士达来为自己报仇。郭绚相信了，就带领军队跟随窦建德来到长河边界，准备跟他订立盟约，共同设法干掉高士达。郭绚的军队更加松懈而不做防备，窦建德突然攻打他们，大败郭绚，杀死俘获几千人，得到战马一千多匹，郭绚带着几十个人悄悄逃走，派遣部将一直追赶到平原县，斩下他的首级进献给高士达。从此窦建德的权势更加提高。
杨隋朝廷派太仆卿杨义臣率领一万多人讨伐张金称，在清河打败了他，抓到张金称的士卒都杀掉了，逃散在湖沼中的残兵又集合起来投奔窦建德。杨义臣乘胜进军来到平原县，准备打进高鸡泊里，窦建德对高士达说：“数遍隋朝的所有将领，会打仗的只有杨义臣。刚刚打败张金称，长途跋涉进攻我们，他们的锐气是不可抵挡的，请让我带着军队避开他们，使他们想打又打不到，白白地拖他几个月，等他的将士们疲劳厌倦了，乘机打他个猝不及防，可以夺取大的胜利。如果眼下跟他争高低，只怕您抵挡不住。”高士达不听他的意见，便留下窦建德守卫大本营，自己率领精兵迎战杨义臣，初战取得小小的胜利，就纵情喝酒大摆筵席，产生了轻敌思想。窦建德得知后说“：东海公还没有打败敌人就自高自大，灾祸过不几天就会来了。隋朝的军队乘胜追击，必然径直打到这里，人心震惊恐惧，我怕守不住了。”于是留下人马守卫军营，自己带领精兵强将一百多人占据险要位置，以防高士达吃败仗。过了五天，杨义臣果然大败高士达，在战场上斩杀了他，乘胜追击，就要围攻窦建德。军营的守兵本来就少，听说高士达已被打败，大家都四散逃跑了。窦建德带着一百多人逃走，到了饶阳县，见没有防备，就打下了，安抚城里的士民百姓，很多人愿意跟随他，又有了三千多人马。
开始，杨义臣杀掉高士达后，认为打败窦建德没有问题。窦建德却乘其不备返回平原县，收拾跟随高士达战死者的遗体，都掩埋好，还为高士达举行葬礼，全军穿起白色的丧服。又招集逃散的士卒，得到几千人，军队又振奋起来，窦建德开始自称将军。当初，匪徒们捉到隋朝的官吏和当地士绅全都杀掉，惟独窦建德捉到他们，一定以礼相待。最初得到饶阳县的长官宋正本，当作贵客，跟他商讨大计方针。此后隋朝郡县的长官逐渐地献城投降他，军队气势更加兴旺，精兵强将十多万人。
大业十三年(617)正月，在河间、乐寿两县的交界处设立祭坛举行典礼，自称长乐王，年号就用这年的干支叫丁丑，设置机构委任官吏。七月，杨隋朝廷派遣右翊卫将军薛世雄率领三万人马讨伐窦建德，到河间城南边，在七里井扎营。窦建德听说薛世雄来了，挑选几千名精兵埋伏在河间县南部边界的沼泽里，各城镇的守军全部拔营伪装偷跑，说是躲进豆子..湖里。薛世雄以为窦建德害怕自己，并不构筑军事设施。窦建德探清这些情况，亲自率领一千名敢于死拼的士卒袭击薛世雄。碰上遍地浓雾，两军辨认不清，隋军撒腿就跑，自相践踏，死了一万多人，薛世雄带着几百人逃走，剩下的部队全被打败。窦建德接着攻打河间县城，多次进攻没有打下。后来城里粮食光了，又得到炀帝被杀的消息，河间郡丞王琮带领官吏向百姓宣告噩耗，窦建德派遣使者进城表示哀悼，王琮乘机托付使者请求投降，窦建德后退三十里办好酒席等着他。王琮带着官吏们身穿白色丧服、双手反绑在背后来到军营门前，窦建德亲自为他们松绑，跟他们谈论隋朝灭亡的事，王琮低头弯腰伤心痛苦，窦建德也为此而抽泣。有的将领向窦建德提议说：“王琮长时间地抵抗我军，被杀受伤的人很多，没有办法才出城投降，我们要求煮死他。”窦建德说“：这是一位有节操的人。正好予以提拔任用，以便鼓励忠心侍奉国君的人，怎么能够杀他。从前在高鸡泊一起当盗匪，也许可以随便杀人，如今要稳定百姓平定天下，怎能伤害忠良呢？”于是在军队里传布命令说“：以前跟王琮有仇的人，如今敢于煽动人心，罪灭三族。”当天任命王琮为瀛州刺史。开始以乐寿为都城，取名叫金城宫，从此攻占了很多郡县。
唐高祖武德元年(618)冬至那天，窦建德在金城宫聚会文武官员，有五只大鸟降落在乐寿城，几万只鸟雀跟着飞来，整整过了一天才飞走，因此改取年号为五凤。有一个宗城人进献一枚玄王圭(黑色玉)，景城丞孔德绍说“：古时夏禹亲受符命，上天赐给玄王圭。现在吉兆跟夏禹一样，应当称为夏国。”窦建德听从了这个建议。在这之前，上谷郡的贼军统帅王须拔自称漫天王，聚集几万人马，进犯幽州，中箭而死。副将魏刀儿接替统率这支人马，自称历山飞，盘踞在深泽县，有十万人马。窦建德跟他订立和约，魏刀儿就对他放松了防备，窦建德突然袭击，打败了他，吞并了他的全部地盘。
武德二年(619)，宇文化及在魏县僭越称帝，窦建德对他的纳言宋正本、内史侍郎孔德绍说“：我当隋朝的百姓几十年了，隋朝当我的君主有两代了。现在宇文化及杀害了炀帝，大逆不道，他就是我的仇敌了，请让我和各位一起讨伐他，怎么样？”孔德绍说：“如今国家没有君主，英雄豪杰竞相逐鹿，大王您以普通百姓的身份从漳浦起兵，隋朝郡县的官员没有谁不抢着归附您，是因为您凭倚天意顺应民心行动，用礼义安定天下。宇文化及跟朝廷是姻亲关系，父子兄弟都得到隋朝的恩惠，身居不可比拟的高官，却干出杀君叛逆的坏事，篡夺隋朝的皇位，是天下的公敌。对这样的人不给惩处，怎么履行您身为义军领袖的责任？”窦建德说好。当天就带领部队讨伐宇文化及，连续几仗大败宇文化及。宇文化及退守聊城，窦建德放抛石车投掷石块，装置极端灵巧，四面攻城，终于攻陷。窦建德进城之后，先去拜见萧皇后，跟她讲话自己称臣。拘捕杀害炀帝的全部主谋人宇文智及、杨士览、元武达、许弘仁、孟景，召集隋朝文武官员核对之后就斩下首级，挂在辕门之外示众。宇文化及连同他的两个儿子一起关进槛车，拖到大陆县杀了。
窦建德每当攻陷城镇打败敌军，所得到的财物，一起分发奖赏给各位将领，自己一样东西都不要。又不吃肉，日常吃的只是蔬菜、脱皮粟米饭。他的妻子曹氏不穿丝织衣裳，小妻、侍女只有十几人。进聊城后，得到上千名宫女，都有姣艳的容貌姿色，当即遣散。得到隋朝文武官员和骁勇果敢的武士上万人，也遣散，听凭他们到哪里去，还任命隋朝的黄门侍郎裴矩为尚书左仆射，兵部侍郎崔君肃为侍中，少府令何稠为工部尚书，其他人按照才能专长授予官职，交付实权。他们中有想到关中和东都去投奔别人的，照样发给足够的衣物食粮，派兵护卫，送出辖区。打下氵名州，俘虏氵名州刺史袁子干。都城迁到氵名州，叫万春宫。派人到灌津，为他父亲窦青祭扫坟墓，安排二十家人家看护墓地。又跟王世充结为友好，派遣使者到洛阳朝拜隋朝越王杨侗。后来王世充废除杨侗自立为帝，就跟他绝交，开始妄自尊大，设置天子的旌旗仪仗，外出就要布置警戒禁止行人，所发文告称为诏书。给隋炀帝追谥号为闵帝，封齐王杨日柬的儿子杨政道为郧公。然而还是依靠突厥，隋朝义城公主先前嫁到突厥，到这时派遣使者迎接萧太后，窦建德率领一千多人马护送她到突厥去，还传递宇文化及的首级向义城公主献礼。同突厥相互联合之后，军队的锐气更加旺盛。
同年九月，向南进犯相州，河北大使淮安王李神通抵御不住，撤退到黎阳。相州被攻破，杀掉刺史吕珉。接着进攻卫州，打下黎阳，唐朝左武卫大将军李世责力、高祖皇妹同安长公主和李神通一起被俘。滑州刺史王轨被奴仆杀死，奴仆带着他的首级投奔窦建德，窦建德说：“奴仆杀主人是犯大逆不道的罪行，我怎能收留他。”下令立即处斩奴仆，而把王轨的首级送回滑州。滑州的官吏百姓为之感动，当天就投降了。齐州、济州以及兖州叛军统帅徐圆朗等都闻风而降。窦建德释放了李世责力，派他带领部队镇守黎州。
武德三年(620)正月，李世责力撇下父亲逃回李唐朝廷去了，执法官吏请求杀掉他的父亲，窦建德说：“李世责力本来是唐朝廷的臣子，被俘以后，不背叛他的国君，逃回他自己的朝廷，这是忠臣，他的父亲有什么罪过？”一直没有杀他。把同安长公主和李神通安排在客馆居住，以宾客的礼仪对待他们。唐高祖派遣使者跟窦建德缔结和好，窦建德立即让同安长公主跟使者一起回去。曾经攻陷赵州，捉住赵州刺史张昂、邢州刺史陈君宾、大使张道源等人，由于突然袭击窦建德辖区的边境，窦建德就要杀掉他们。国子祭酒凌敬劝谏说“：狗子对不是它主人的人都会吠叫，现在邻居防守牢固，因力量用尽而被俘，这才是忠诚可靠的男子汉。如果处死他们，怎么勉励大王您的臣下们呢？”窦建德大怒说“：我已兵临城下，他还执迷不悟不肯投降，使我的部队吃了苦头，死罪怎么能够赦免？”凌敬又说“：如今您派大将军高士兴在易水抵御罗艺，罗艺军队才到，高士兴就投降，您又认为行不行呢？”窦建德这才明白，就下令放了他们。他宽容厚道听从劝谏，大多是像这种情况。
又派遣高士兴进军围攻幽州，没有获胜，撤退到笼火城，遭到罗艺袭击，高士兴的士卒顿时逃散。在这之前，高士兴的大将王伏宝有勇有谋，在同辈中功劳第一，将领们妒忌他。有人散布他要反叛，窦建德就要杀他，王伏宝说“：我是无罪的，您怎么听信那些中伤我的话，自己砍掉自己的左右手啊？”还是杀了他，后来打仗经常失利。
同年九月，窦建德亲自统帅部队围攻幽州，罗艺出兵跟他作战，大败窦建德，斩杀一千二百人。罗艺多次获胜骄傲起来，进军袭击窦建德的军营，窦建德在营地摆好阵式，顺着战壕冲出，打败了罗艺。窦建德逼近幽州，没有获胜，就回师氵名州。他的纳言宋正本爱直言劝谏，窦建德又听信别人中伤他的话而杀了他。此后人们把这当作教训，没有人再进忠言，从此刑赏教化更加衰微。
从前，曹州济阴县人孟海公聚集了三万精兵，占据周桥城到黄河以南进行掳掠。那年十一月，窦建德亲自率领军队渡过黄河攻打他。当时秦王李世民在洛阳进攻王世充，窦建德的中书舍人刘斌对他分析说：“现在唐(李渊)占据关中，郑(王世充)占据河南，我们(夏)占据河北，这是鼎足三立相互对峙的局势。听说唐用全部兵力攻打王世充，连头连尾两年时间，郑的形势一天比一天紧急，而唐的围攻毫不放松。唐的兵力强、郑的兵力弱，发展趋势必然是打败王世充，王世充被打败，那么我们就有唇亡齿寒的忧虑。为您着想，不如援救王世充，王世充在里边抵御，我们在外边进攻，打败唐军是一定的了。如果打走了唐军保全了王世充，这是长期保持鼎足三分局面的战略。如果唐军被打败后，王世充也可打败，那么就乘机消灭他，集中我们和王世充的兵力，乘着唐军战败的时机，直向西打，长安就能到手，这是平定天下的基础。”窦建德非常高兴说“：这才是好谋略啊。”恰好这时王世充派遣使者向窦建德要求出兵援救，就派遣职方侍郎魏处绘到长安朝见唐高祖，请求解除对王世充的包围。
武德四年(621)二月，窦建德攻克周桥城，俘获孟海公，留下部将范愿守卫曹州，带领孟海公和徐圆朗的全部人马来援救王世充。军队走到滑州，王世充的行台仆射韩洪打开城门迎接，于是进逼元州、梁州、管州，都打下了，聚集在荥阳。三月，秦王到了武牢，接近窦建德的军营，杀伤杀死不少的人，并捉拿了他的部将殷秋、石瓒。当时王世充的弟弟王世辨任徐州行台，派遣他的部将郭士衡带领几千人跟随窦建德，集中人马十多万，号称三十万，军队驻扎在成皋，在板渚修建营房，以示决战。又派遣密使约定王世充里外夹攻。经过两个月的战斗，逼近武牢，就不能继续前进。秦王派遣将军王君廓带领轻装骑兵一千多人绕到窦建德的背后袭击他的运粮队伍，捉住大将张青特，俘虏士卒很多人。
窦建德多次失利，人心惊恐不安，上到将帅，下到士卒，打败孟海公时，都有收获，想回氵名州。凌敬提议说：“应当全军渡过黄河北上，攻占怀州河阳，安排主将镇守。再率领大队人马击鼓举旗，跨越太行山，开进上党县，虚张声势隐藏目的，不必麻烦作战。加速赶到壶口，逐渐惊扰蒲津，夺取河东土地，这是上策。实行这个方针定有三条好处：一是到无人防守的地方，军队万无一失；二是扩大地盘招募兵卒；三是唐军对王世充的包围自己就会解除。”窦建德准备采纳这个建议，但是王世充的使者长孙安世私下送给金银珠宝利诱各个将领，来扰乱他的决策。各个将领全都劝谏说“：凌敬不过是个书生，怎能跟他谈打仗呢？”窦建德听从了他们的意见，回头向凌敬道歉说：“现在群臣振奋，这是老天助我。凭这决战，必定会大获全胜。我已听从了大家的意见，不能照您的话办了。”凌敬坚持争辩，窦建德很生气，强制撑持着走了。他的妻子曹氏又对窦建德议论说“：祭酒凌敬的意见可以采纳，您为什么不采纳呢？请您沿着滏口那条路，乘着唐朝兵力空虚，集中兵力加速前进，以便夺取山北的土地，再凭借突厥的力量向西包抄关中，唐朝廷必然招回军队保卫自己，那么对王世充的包围就解除了。如今部队滞留在武牢城外，时间拖得长了，白白地自己劳苦自己，事情只怕办不成。”窦建德说“：打仗不是女人过问的事。再说郑国命在旦夕，等待我们快去，既然答应援救他们，怎能碰上困难就退走，向天下表明我们说话不算话呢？”于是全部人马压向武牢，唐军按兵不动以挫伤窦建德的锐气。
等到窦建德把人马聚集在汜水，秦王派遣骑兵去挑战，窦建德发兵进攻，秦王派窦抗抵挡。窦建德渐渐后退，秦王派遣骑兵冲进敌阵，反复鏖战四五次，最后大败窦建德。窦建德被枪刺中，逃跑到牛口渚，车骑将军白士让、杨武威活捉了他。在这之前，部队里头传开童谣说：“豆入牛口，势不得久。”窦建德走到牛口渚，非常憎恶它，果然失败在这个地方。
窦建德所带领的人马，一下子就逃散了，妻子曹氏以及他的左仆射齐善行率领几百人逃回氵名州。剩余的党徒想立窦建德的养子为君主，齐善行说：“夏王平定了河北，兵强马壮，一下子就被捉走了，难道不是天命注定的吗？不如一心请求唐朝保全大伙儿的生命，不要给老百姓造成灾难困苦。”于是把库存的财物全部分发给士卒，让他们各自离开。齐善行这才跟窦建德的右仆射裴矩、行台曹旦以及窦建德的妻子带领夏国的官员属吏进献山东的土地，交出夏国的八枚印章向唐朝投降。七月，秦王把窦建德押到京城，在长安市斩首，时年四十九岁。从起事到灭亡，共六年，河北全部平定。当年，刘黑闼又窃据山东。