三国演义》一书中，曹操是最大的反面人物。但曹操的坏与董卓、吕布之类有区别。董卓、吕布刻薄寡恩，手下真正的铁杆死党很少。比起他们，曹操很有灵活性，经常送一些顺水人情，借以笼络人心。这是曹操能够把事业做大的一个重要原因。这一点，曹操有点像汉高祖刘邦。刘邦被项羽在西线快要打垮的时候，希望在齐地的韩信赶来救援。韩信表示能否请刘邦封自己为代理齐王以稳定形势，这明显是趁机勒索。刘邦很生气，大骂韩信不地道。刘邦的两个谋士张良与陈平一左一右在桌子底下踢刘邦的脚，刘邦马上醒悟，大叫：“大丈夫要做就做真王，何必做假的。”刘邦马上把齐王的印信给了韩信的使臣。韩信得到齐王印信，就出兵。结果，刘邦最终打败了项羽。
刘邦封韩信为齐王，心里不情愿，实属不得已。但他能够领会谋士的暗示，转弯转得很快，司马迁说他豁达大度，称赞他是“天纵之才”。这种人是天生的政治领袖，能够随机应变。这种特点在曹操身上的表现就是能够做点好事的时候尽量不做坏事，即使心里有歹意，表面上也要客客气气。这一点就把曹操同董卓、吕布之类的军阀区别开来。当然，董卓和吕布也有区别。董卓坏事做绝，恶贯满盈，死后被点了天灯。吕布是有奶就是娘，不停地干掉老领导，但有时也会做一点辕门射戟之类的事情，既卖了人情，又保全了自己。
在京剧中，曹操是白脸奸雄。奸雄的特点是心机比较深。曹操逃亡路上杀吕伯奢一家，断粮时杀管粮的小官，睡觉时假装做梦杀身边的卫士，这些都是其奸的一面。但这些行为之于曹操，都是偶一为之。如果曹操一天到晚光做坏事，大家一眼就能看出他是一个大坏蛋，他也就不会成为三国时期的大人物。更多的时候，曹操是在做好事。或者，他尽量表现出做好事的样子。比如说，曹操的军纪比较严明， 每次行军打仗，都要申报不得损害百姓利益。曹操还把当时的大才女蔡文姬从匈奴赎回来。临死前，曹操把余下的香料分给姬妾，让她们学会编织的手艺以谋生，史称“分香卖履”。这说明，曹操还是比较关心人的。正因为会关心人，曹操才能够手下有战将千员，谋臣数百。
回到书中。董卓把持朝政后，曹操曾经自告奋勇去刺杀董卓。去了之后，曹操一方面害怕一击不中，另一方面更害怕勇猛无敌的吕布。结果，一直等不到机会的曹操被董卓发现携带宝刀，这个时候的曹操灵机一动，声称自己是来献宝刀的。从而躲过一劫。在《水浒传》中，林冲明明是奉了陆谦传达的高太尉指令来送宝刀，结果被诬为行刺，结果被下了大狱，差点被害死。对比一下，我们就可以知道，曹操为什么是大领导，林冲只能做个教练。
曹操以父亲被害为名，兴师讨伐徐州的陶谦。北海的孔融跟陶谦是好哥儿们，写信向刘备求救。刘备跟公孙瓒借了兵，又借了赵云，带着关、张两位兄弟救徐州。刘备来到徐州后，并没有马上与曹军厮杀，而是给曹操写了一封劝和的书信。刘备这样做，一是实力不行，以五千兵马对付曹操的数万大军，胜算极小。
二是镇压黄巾起义时两人曾经并肩作战，十八路诸侯讨伐董卓时曹操也曾经提携刘备。两人说起来有一点交情。刘备的书信很客气，一方面诉说离别之情，一方面又为陶谦开脱，希望曹操能够撤兵。曹操拿到书信的时候很生气，大骂刘备是什么东西，有什么资格写这样的书信。刘备虽然号称天下枭雄，但这个时候兵微将寡，曹操还不怎么把他放在眼里。曹操手下的谋士郭嘉比较冷静，劝曹操客客气气地回信，对刘备以礼相待，麻痹刘备军心，然后一举攻克徐州。正在商量的时候，曹操接到情报，吕布攻打曹操的老巢兖州。此时，曹操的地盘只有兖州，一旦失去，后果不堪想象。所以，曹操决定撤军，给刘备回了书信，卖个面子给他。曹操的撤兵实属不得已，情急之下也没忘了向刘备示好。曹操能够控制自己的感情听从劝告对刘备以礼相待，说明他的脑子转的很快，利弊之间的权衡比较灵活机智。
宛城战张绣，张绣听了谋士贾诩的建议，决定投降。好色的曹操住在宛城期间耐不住寂寞，竟然和张绣的寡婶邹氏产生奸情。曹操见到邹氏竟然说：“我是因为你的原因才接受张绣投降，否则要把他灭族。”曹操把这样一个天大的顺水人情卖给邹氏，无非是为了骗她心甘情愿地供其淫乐而已。
白门楼斩吕布，吕布手下文武，最硬气的是陈宫和张辽。陈宫已经被杀，张辽辱骂曹操。曹操拔剑要杀张辽，刘备和关羽双双恳求曹操手下留情。曹操给了刘备、关羽一个面子。后来张辽成为曹操手下最出色的武将，多次救过曹操的命。三将守合肥时，张辽率领乐进、李典以800人破孙权10万大军，大战逍遥津，威震天下，保住了曹操在东南一带的地盘儿。
曹操最大的顺水人情是送给关羽的。关羽被围在土山，无路可走。张辽建议曹操招降关羽，为己所用。但关羽是要面子的人，提出了三项要求。其中有些要求，还颇为无理。曹操一一答应，此后对关羽送钱、送美女，外加加官进爵。关羽是大丈夫，当然不爱这些，但毕竟因此而对曹操产生感恩之心。此后，关羽杀颜良、文丑，解决了曹操的大问题。赤壁大战中，关羽把守的华容道是通往北方的最后一个关口。念旧的关羽反复思量，最终放走了曹操。
曹操的人情大，关羽的回报也够大。