1877 7月2日赫尔曼·黑塞出生于德国符腾堡州的卡尔夫。父亲约翰内斯·黑塞（1847-1916）是传教士，后来担任“卡尔夫出版联合会”主席。母亲玛丽（1842-1902）是著名印度学家赫尔曼·贡德特的长女。父母在印度传教多年。黑塞家中，开放的世界性和宗教教育并存。赫尔曼·黑塞有姐姐阿德蕾、妹妹玛丽、弟弟汉斯。
1881 举家迁居瑞士巴塞尔。黑塞在教会的男童学校上学，只能在星期日回家。1883年，其父取得瑞士国籍（之前是俄国国籍）。
1886 迁回卡尔夫，住在外祖父家。这栋老宅以及卡尔夫周围的景色多次出现在黑塞的小说中。
1890 在哥平根的拉丁学校学习，准备参加符腾堡州的考试，以求能在“图宾根教会学校”接受免费的神学教育。作为公立学校的学生，黑塞必须放弃瑞士国籍，因此他的父亲在1890年11月在符腾堡为他申请到德国国籍。
1892 3月7日逃离茅尔布隆学校，因为少年黑塞只想成为诗人。外祖父戏称这是一次天才之旅。逃离后第二天被送回学校，可是强烈的内心矛盾使少年黑塞不断生病，情况严重，5月终至退学；6月黑塞试图自杀；6月到8月进斯特藤的精神病院疗养；之后在坎施塔特高级文理中学学习。
1893 4月外祖父去世。黑塞的学校生活虽不平静，但他还是于7月份通过了一年志愿考试。不过无法继续学业，只得再次辍学。
10月在一家书店当了三天学徒工，后来便留在家中。
1894 从6月到次年9月在卡尔夫的塔楼钟表厂当学徒工；计划移居巴西。
1895 在图宾根一家书店当学徒，一做三年。
1896 在《德国诗人之家》（Das deutsche Dichterheim）上首次发表诗歌。
1898 结束书店学徒生活。10月第一本诗集《浪漫之歌》（Romantische Lieder）出版。
1899 6月散文集《午夜后一小时》（Eine Stunde hinter Mitternacht）出版；移居巴塞尔，直到1901年1月都在书店做助手。
1900 为《瑞士汇报》（Allgemeine Schweizer Zeitung）撰写文章和文艺评论，开始赢得一定声誉。
1901 3月到5月第一次意大利之行；
从1901年8月到1903年春季在巴塞尔的一家旧书店卖书；
《赫尔曼·劳舍尔遗留的文稿和诗歌》（Die Hinterlassenen Schriften und Gedichte von Hermann Lauscher）出版。
1902 献给母亲的《诗集》（Gedichte）出版，可惜母亲未能亲见儿子的新书。
1903 放弃书店工作之后第二次去意大利旅行，同行的还有玛丽亚·贝尔努利，她与黑塞在3月订婚；
《卡门钦得》（Camenzind）的手稿完成，受菲舍尔出版社（S.Fischer Verlag）的邀请寄到了柏林；
10月开始撰写《在轮下》（Unterm Rad）。
1904 《彼得·卡门钦得》（Peter Camenzind）由菲舍尔出版社出版，黑塞一举成名；
与玛丽亚·贝尔努利结婚，搬进博登湖畔的一家农舍；
成为职业作家，为许多报纸和杂志撰写文章；
传记研究《薄伽丘》（Boccacio）和《弗兰茨·冯·阿西斯》（Franz von Assisi）出版。
1905 12月儿子布鲁诺出生。
1906 小说《在轮下》（写于1903-1904年）由菲舍尔出版社出版；
成立反对威廉二世专制统治、宣传自由思想的杂志《三月》（März），黑塞担任编委之一直至1912年。
1907 短篇小说集《此岸》（Diesseits）由菲舍尔出版社出版。
1908 短篇小说集《邻居》（Nachbarn）由菲舍尔出版社出版。
1909 3月二儿子海纳出生；
黑塞进行了第一次巡回德国的作品朗诵会。
1910 小说《盖特露德》（Gertrud）出版。
1911 7月三儿子马丁出生；
诗集《途中》（Unterwegs）出版；
9月到12月与画家好友汉斯·施图尔策内格（Hans Sturzenegger）一起到印度旅行。
1912 短篇小说集《弯路》（Umwege）由菲舍尔出版社出版；
前往维也纳、布拉格、布尔诺和德累斯顿巡回作品朗诵；
全家迁居伯尔尼，住在已故好友画家阿尔伯特·韦尔蒂（Albert Welti）的房子里。
1913 《印度札记》（Aus Indien）由菲舍尔出版社出版。
1914 小说《罗斯哈尔德》（Roβhalde）由菲舍尔出版社出版；
儿子马丁患神经方面的疾病；
11月3日，《啊，朋友们，不要唱这调子！》（O Freunde,nicht diese Töne）在《新苏黎世报》上发表，带来德国民族主义者的仇视与谩骂。也因为这篇文章罗曼·罗兰开始与黑塞通信，并结下深厚的友谊。
1915 《克努尔普》（Knulp）由菲舍尔出版社出版；
诗集《孤独者的音乐》（Musik des Einsamen）出版；
短篇小说集《路边》（Am Weg）出版；
短篇小说集《美妙少年时》（Schön ist die Jugend）由菲舍尔出版社 出版。
1916 父亲去世，妻子开始出现精神分裂，加上小儿子的病痛让黑塞精神崩溃；
首次接受心理治疗，医师是荣格的学生J.B.朗格。
1917 别人建议黑塞停止写批评时事的文章；
首次匿名在报纸和杂志上发表文章，笔名为“埃米尔·辛克莱”（Emil Sinclair）；
开始写《德米安》（Demian）。
1919 匿名出版政治宣传册《查拉图斯特拉归来》（Zarathustras Wiederkehr）；
家庭破碎，与在精神病院的妻子分居，孩子托友人和亲戚照顾；
离开伯尔尼，迁往位于瑞士蒙塔涅拉/提契诺的卡木齐居，开始长年的独居生活；
随笔和诗歌集《小花园》（Kleiner Garten）出版；
小说《德米安》由菲舍尔出版社出版，采用笔名埃米尔·辛克莱；
文集《童话》（Märchen）由菲舍尔出版社出版；
创建并主编出版杂志《我向活人召唤》（Vivos voco）。
1920 《画家的诗》（Gedichte des Malers）出版，收录了十首附有水彩画的诗；
陀思妥耶夫斯基评论集《窥探混沌》（Blick ins Chaos）出版；
小说集《克林索尔的最后一个夏天》（Klingsors letzter Sommer）由菲舍尔出版社出版。
1921 《诗选》（Ausgewählte Gedichte）由菲舍尔出版社出版；
创作《悉达多》（Siddhartha）的过程中经历创作危机；
由荣格给他作心理分析。
1922 《悉达多》由菲舍尔出版社出版。
1923 《辛克莱的笔记》（Sinclairs Notizbuch）出版；
6月与玛丽亚·贝尔努利离婚。
1924 放弃德国国籍，重新成为瑞士公民；
与女作家莉萨·温格（Lisa Wenger）的女儿露特·温格（Ruth Wenger）结婚。
1925 《疗养客》（Kurgast）由菲舍尔出版社出版。这是一部半真实半虚构的自传体散文，可以说是黑塞最幽默的作品；
到乌尔姆、慕尼黑、奥格斯堡和纽伦堡举办朗诵会。
1926 散文集《图画集》（Bilderbuch）由菲舍尔出版社出版；
当选为普鲁士艺术学院院士；
结识妮侬·多尔宾（Ninon Dolbin）。
1927 《纽伦堡之旅》（Die Nürnberger Reise）和《荒原狼》（Steppenwulf）由菲舍尔出版社出版；
黑塞50岁生日，首部黑塞传记出版，作者为胡戈·巴尔（Hugo Ball）；
与露特·温格离婚。
1928 散文集《沉思录》（Betrachtungen）和诗集《危机》（Krisis）由菲舍尔出版社出版。
1929 诗集《夜之慰藉》（Trost der Nacht）和《世界文学文库》（Eine Bib-liothek der Weltliteratur）由菲舍尔出版社出版。
1930 小说《纳尔齐斯和哥德蒙特》（Naziβ und Goldmund）由菲舍尔出版社出版；
退出普鲁士艺术学院，托马斯·曼挽留未果。
1931 11月与妮侬·多尔宾结婚。
1932 小说《东方之旅》（Die Morgenlandfahrt）由菲舍尔出版社出版；
开始写作《玻璃球游戏》（Das Glasperlenspiel），这部小说从初稿到成书用了12年的时间。
1933 短篇小说集《小世界》（Kleine Welt）由菲舍尔出版社出版。
1934 当选瑞士作家协会会员，该协会的成立主要是为了更好地抵制纳粹的文化政策，为流亡同人提供更有效的帮助可能；
诗选《生命之树》（Vom Baum des Lebens）出版。
1935 短篇小说集《幻想故事书》（Fabulierbuch）由菲舍尔出版社出版；
由于政治原因菲舍尔出版社分裂为两个部分，一部分位于德国境内，由彼得·苏尔坎普领导，另一部分则是由戈特弗里德·贝尔曼·菲舍尔率领的流亡出版社，位于维也纳；纳粹有关当局不允许流亡出版社将黑塞作品的版权带到国外。
1936 3月获凯勒文学奖；
六音步诗《花园里的时光》（Stunden im Garten）仍由维也纳的戈特弗里德·贝尔曼·菲舍尔出版社（Bermann Fischers Exil-Verlag）出版；
9月与彼得·苏尔坎普第一次接触。
1937 《纪念册》（Gedenkblätter）和《新诗集》（Neue Gedichte）由柏林的苏尔坎普·菲舍尔出版社（S.Fischer Verlag Berlin）出版；
《跛脚少年》（Der lahme Knabe）在苏黎世作为内部出版物出版，由画家阿尔弗莱德·库宾配以插图。
1939-1945 黑塞的作品在德国遭禁。《在轮下》、《荒原狼》、《沉思录》、《纳尔齐斯和哥德蒙特》和《世界文学文库》均不得再版；
苏尔坎普·菲舍尔出版社已经着手的《黑塞文集》不得不转到瑞士的弗莱茨&瓦斯穆特出版社（Fretz&Wasmuth Verlag）。
1942 位于柏林的苏尔坎普·菲舍尔出版社出版《玻璃球游戏》的申请被拒绝；黑塞的第一部诗歌全集《诗集》（Die Gedichte）由苏黎世的弗莱茨&瓦斯穆特出版社出版。
1943 《玻璃球游戏》由苏黎世的弗莱茨&瓦斯穆特出版社出版。
1944 黑塞的出版人苏尔坎普被盖世太保逮捕。
1945 未完成的长篇小说《贝特霍尔德》（Berthold）以及新小说和童话集《梦之旅》（Traumfährte）由苏黎世的弗莱茨&瓦斯穆特出版社出版。
1946 评论集《战争与和平》（Krieg und Frieden）由苏黎世的弗莱茨&瓦斯穆特出版社出版，集子中收录了自1914年以来对战争和政治的沉思。之后，黑塞的作品在德国可以再次出版；
获歌德文学奖；
获诺贝尔文学奖。
1947 被伯尔尼大学授予荣誉博士称号。
1950 鼓励并促成彼得·苏尔坎普成立自己的出版社。
1951 《晚年散文集》（Späte Prosa）和《书信集》（Briefe）由苏尔坎普出版社（Suhrkamp Verlag）出版。
1954 童话《皮克多变形记》（Piktors Verwandlungen）由苏尔坎普出版社出版；
《黑塞—罗曼·罗兰书信集》（Der Briefwechsel：Hermann Hesse-Romain Rolland）由苏黎世的弗莱茨&瓦斯穆特出版社出版。
1957 《黑塞文集》（Gesammelte Schriften）由苏尔坎普出版社出版，共七卷。
1961 旧诗和新诗选集《阶段》（Stufen）由苏尔坎普出版社出版。
1962 《纪念册》由苏尔坎普出版社出版，相较于1937年的版本多收集了15篇文章；
7月2日85岁生日；
8月9日在蒙塔涅拉去世。