与抢救沦港亲友、关系人物分赴上海、重庆的同时，上海方面，也是情况紧急，千钧一发。三十年十二月八日深夜，上海英法两租界骤闻密集的枪声，租界守军只做短暂几个小时的零星抵抗，将近黎明，枪声转稀，大胆的市民冒险到街头观看，大建筑物的顶端悬起太阳旗，街头巷尾换了穿黄制服的日本军队站岗，大家的心齐齐往下一沉，不用说，日军业已进驻租界。
杜月笙在重庆得到消息，忧心如焚，眉头紧皱，头一个反应便是命人起稿，拍电报给吴开先，请他立刻离沪，切勿迟延，可是吴开先当时不能走，撤退之事，头绪万千，他覆电杜月笙，感谢他的关怀，但却说明几点：第一、他要留在上海应付急变，第二、他没有奉到中央指示撤退的命令，第三、当时急于撤离的人员，有英法两界特区法院守正不阿，为敌伪嫉恶如仇的法官检察官，以及申、新等报馆的重要份子，乃至留沪的地下工作同志，这许多人都要等吴开先想办法立卽撤退，免遭敌伪毒手，因此，吴开先一时无法离开上
接到吴开先的覆电，杜月笙更着急了，他大呼小叫：「吴开先不走，那怎么行？被东洋人捉到一定会丢了性命。从今天起，你们代我一天拍一封电报，催他快快脱身出来」
不两天，吴开先求援的急电又到，他告诉杜月笙：法院和新闻界的人员，已经由他自行设法，筹了一笔钱，请万墨林、朱文德两人分别致送旅费，并且由恒社同仁设法护送到金华，进入自由区。──恒社同仁非常负责他们掩护这许多为敌伪志在必得，除之而后快的忠贞份子，安全逃离上海，一直送到金华为止。每一个人的脱走，都有紧张惊险的遭遇，但是由于恒社护送人的机警，吃得开，到处有朋友，总算毫无所失，一人不缺的送上浙赣铁路火车。恒社同仁宁可牺牲自己的性命，也要安然达成任务，决不坍恒社和老夫子杜月笙的台。
此间所指的「恒社同仁」，多半是那批跟帮会有关，或者能调动得了帮会弟兄，经常冒险犯难，出生入死的抗战无名英雄，他们抱定决心，为国家民族出力，为恒社争光，为老夫子脸上贴金，无论什么事情，都要办得到，办得好，博得外间的好口采，付多大的代价或牺牲，一概在所不计。便在亟待救出上海的重要人物中，也有恒社同人在，如欲他们自家设法逃出来，那是谈也不要谈，例如杜月笙的学生子赵君豪，他从民国十八年参加申报工作，积多年的努力，抗战时期已经升到了总编辑，他把家眷送到后方，单身留在上海，利用申报宣传抗日，打击汪伪。日军进占租界，他还在申报馆照常上班，守住岗位，直到工友来告，东洋兵枪上揷了刺刀，已经在大门口守卫，大家都说他是敌伪搜杀的目标，还不赶快逃跑？赵君豪却说要走我也得从大门口出去，谁想一到大门口正碰上东洋兵恶作剧，两把刺刀交叉要出门的必须从刺刀底下钻过，时机紧急，迫于无奈，赵君豪只有噙着眼泪，忍气吞声的钻过刺刀，然后他便在大街上茫然不知所往。跑进一家西餐馆，叫了一客蛋炒饭，却是望着蛋炒饭流眼泪。最后被他想起了应该赶紧跟恒社弟兄联络，这才赶上逃亡大队，在同门弟兄的设计安排之下，走金华，回重庆。若不然，他便将被困黄浦滩，根本无法离开。
吴开先告诉杜月笙，紧要的人只送走了一部份，还有更多的人急着要走，何况留沪工作人员为了避免敌伪搜捕，必须另觅办事地点和住处，重作部署与安排，凡此俱非巨款莫可办。可是，当时国家银行已被敌伪刼收，重庆中央无法汇拨款项，这笔庞大的旅费，从何而来？迫不得已，他祇有请远在重庆的杜月笙，从速代为设法。
杜月笙捧着那张电报说：「虎口救人的事，性命交关！这件事必须十万火急的办。你们先代我打电报给徐采丞，叫他火速尽量设法。」
等一歇，他又蓦的想起，吴开先电报上说需要的数目很大唯恐上海租界沦陷初期，徐采丞一时措手不及。于是他再急电万墨林，把自己家里所存的房产道契，统统拿到上海四行储蓄会，抵押贷款，然后交给吴开先拿去应急。电报发出，他再打电话给钱新之，请他帮个忙，立刻致电四行储蓄会的负责人：万墨林来借钱，能借多少，就借多少给他。
吴开先的那一封告急电，当天直把杜月笙忙得团团转，怕徐采丞一时筹不了巨额款项再押掉自己的房产道契，接连的两项措施犹嫌不足，他又驱车往访刘航琛，说明缘故，问他能不能也帮一把忙？刘航琛说杜先生你的任何吩咐，我向来唯有欣然照办，何况这件事关系国家大局，还有那么些人的身家性命重大关系！没有问题，我马上叫我的川康银行，再加上聚兴诚银行等等，一道汇钱去。
事实上，上海那边，吴开先肆应四方，手忙脚乱，该花要用的钱太多了，徐采丞筹措了一部份，杯水车薪，无济于事。万墨林向四行储蓄会押贷了一笔数目，还是不够，一直到刘航琛那边发动川帮银行，源源汇来巨款，方始将急需逃离上海，转赴重庆的人全部送走。上海方面的地下工作，重新作了安排和部署。
往后吴开先撰文纪念杜月笙，提起这一件事。他说：「凡此所需款项，均系杜先生自己垫拨。」
每天一封电报，催问吴开先何时动身离沪，杜月笙的殷切焦灼之情，溢于言表，使吴开先深感这一份友情之可贵。有一天，杜月笙接到吴开先的一封回电告诉他说：中央驻在上海的几位重要人物：中央常务委员蒋伯诚取道香港来沪，在旅途中突逢太平洋战事爆发，至今下落不明。中宣部代表冯有眞正在重庆请示机宜，一时也无法回去。青年团方面的负责人吴绍澍又不在上海，假使他自己一走，那么上海方面的工作同志，立将陷于群龙无首，领导乏人的状态，全盘工作可能解体。因此他坦白表示，他无法离开，唯有留在上海与各同志甘苦与共，同患乱而共生死！
杜月笙却以为吴开先贵为中央党部组织部副部长，他在上海目标太大，危险更甚，他为吴开先担心得夜晚睡不着觉。于是，他便去看中央组织部长朱家骅，把自己的想法告诉他，请朱家骅设法把吴开先调回来。
由于杜月笙是上海统一工作委员会的负责人，朱家骅只好婉转向他说明，要吴开先冒险留在上海，正是中央的决策，因为上海方面的工作太重要了，短暂时间之内，竟是少他不得。
杜月笙听后，怏怏而返，心中忽忽若有所失，吴开先留沪工作旣然是中央的决定，他当然不便置喙。从此以后，他不再打电报催吴开先离沪，却是经常去电殷殷慰勉，吴开先说「其情感之重，使予振奋！」