曾任江苏省主席顾祝同的一位兄弟，跟杜月笙是经常来往的熟朋友，杜月笙对于这些熟朋友向不拘礼，一方面显得亲热，一方面也是穷了节省体力。但是有一次，这位顾先生带了一位朋友，为亚东银行的事，同赴中汇银行拜会杜月笙，谈好了事体，杜月笙竟一反常例站起身来送客，而且还很殷懃的一直送到电梯门口。于是顾先生的朋友走了，顾先生却又留下来，和杜月笙一道回办公室，他便半开玩笑半认眞的问
「为什么平时我来我去，杜先生你从来不曾迎过送过。而今天我带这位朋友来，杜先生你反倒这么客气，一直送上电梯？」
杜月笙笑笑，反问一句：
「依你看哩，这是啥个道理？」
「我就是想不出这其间的道理，」顾先生摇摇头说：「其实，我这位朋友并没有什么了不
起呀。」
「不，」杜月笙断然的否认：「他了不起。」
「他有什么了不起？」顾先生急急的追问。
「因为他是你的朋友。」
眼见顾先生还在那儿茫然困惑，杜月笙接下去又解释的说：
「你我知己，常来常往，我对你熟不拘礼，你晓得我的身体不好，决不会见怪。但是今你天带了朋友来，我就不能不格外恭敬，因为我尊重你的朋友，使你有了面子，那便等于我加倍的尊敬你了。这是我对你表示最高礼貌的机会，我当然不能轻易放过。」
一席话，说得顾先生五体投地的佩服，往后逢人便说：
「杜先生做人，眞是到了家啦！」
事实上，杜月笙在戒烟以后，由于少了那一口「习惯已成自然」的提神益气「灵药」，他的健康情形，一眞不见起色。三国志上司马懿说诸葛亮：「食少事繁，世能久活！」当年的杜月笙，岂止事繁食少，更要紧的是他遇事太用心机，而四十五、六、七、八岁的鼎盛春秋，如日中天，他的名利得失之心，当然很重。杜月笙没有诸葛亮的学养，他更少了一份「宁静致远，淡泊明志」的心境与功夫。
杜月笙怕打针，难得吃药，他的私人医师庞京周，便对于他的健康，无能为力。据杜月笙兴高采烈，轻松愉快的时候，他曾告诉自己的子女说：年纪青时，他也曾练过武功，学过几套拳脚。在五花八门，千奇百怪，各式各样的养生术中，他所相信和服膺的，还是运动、锻炼，属于动的方面。
不过，杜月笙却一生一世与西洋体育无缘从小到大，自生及死，他一辈子不曾接触过欧西传来的运动器具，当他提起勤于锻炼之益时，也不知道有多少人劝他打网球，多运动，甚至跳进游泳池去拨拨手脚淴淴浴，然而，杜月笙听了，唯有摇头苦笑，把他飘飘若仙的长衫下摆一掀，说道：
「狄个物事，我看上去了就脱伊不下来。」