国民政府全面禁毒，犹仍在寓禁于征的阶段，民国二十一年杪，上海市长由党国元老吴铁城担任。吴铁城追随国父和蒋总司令奔走革命，冒险犯难，无役不从，他曾带兵打过仗，也曾纵棋捭阖，运用其卓越的外交手腕，民国十七年皇姑屯之后，东三省形势岌岌可危，张少帅的态度如何，东北将领何适何从，关系国家民族前途至钜。然而东北在日本关东军和少壮派军阀威胁利诱之下，全国各地失败军阀之调唆煽动之余，终能毅然决然，宣布易帜，成为国民革命军之一股坚强力量，这其间，实以吴铁城专程北上，借筋代筹，多方鼓励有以致之。以吴铁城经历之富，阅人之广，国民党人士率多尊称「铁老」而不名。
吴铁老非常赏识杜月笙，和杜月笙私谊之笃，为上海历任市长所罕见。当铁老担任上海市长时期，也曾有若干朝气篷勃，锐不可当的国民党中下级干部，对于一意进取，力求报效的杜月笙，由于其寒微的出身和个人环境，犹不免目之为「恶势力」、「白相人」、「旧时代的渣滓」、「新潮流的障碍」，对于类此不尽公平，抹煞了杜月笙一番苦心的论调，铁老每每以温煦的态度，和悦的神情，善加譬解，有以剖白。如所周知，铁老久经历炼，胸襟已臻化境，涵养尤其炉火纯青。他不愿为杜月笙的事情引起争辩，不过，时常有人公开批评，指责铁老不应该和杜月笙过从甚密，铁老的回答却是孕有哲理，意味深长的这么一段：
「政通首重人和，杜月笙这也不是，那也不是，说他是上海地方上有势力的人士，总该不会有人反对了吧。我既奉命担任上海市长，我为什么不要跟地方有势力人士保持友谊呢？」
吴铁老和杜月笙之间，推诚相与、公私交讙，祇有对于国家民族，乃至地方上的利益，大有帮助，他们是因私而利公，并非因私而害公。以故，吴铁老对杜月笙，交往垂二十年，友谊历久犹新。俗谚有谓：「一死生，交情乃见」，民国四十年八月，杜月笙病逝香江，吴铁老远在台北，哭之以文，一开头便真诚坦白的指出
「杜月笙先生，昭代超人之一，重言之，一非常人也。先生独有其至性至德，良知良能，得天者厚，与生俱来，发为行动，均合于造化之自然，有若春风之照育，甘露之膏泽，滋荣万物，造福群生。而其扶植正义之浩气，尤磅礡充沛叔世末俗间；先生媲朱（家）郭（解）之任侠，如孟尝之好客，解衣推食，输财助边，善行义举，不一而足，实驾古之人而上之。学未尝穷经毕史不一而足，而品德自高；贵未尝出将入相，而声望特重；吾国内及国际间人士，莫不知有杜月笙先生者，至海上大江南北，农工商学各界，虽农妇学童，亦莫不崇敬其人，称杜先生而不名。此其超伦逸群，非常人可几及也。」
吴铁老是民国二十一年元月七日，宣誓就任上海市长的，迄民国二十六年七月廿七日俞鸿钧真除上海市长，他在这中国第一大都市坐镇了五年有半。他曾指出，在五年半间，杜月笙以私人身份，所畀予上海市政的协助和页献，举其荦荦大者，约有以下八点：
一、一二八事变，日军进犯淞沪，当时通牒之答复，后方之准备，以及往后停战条件的磋商交涉和签订，地方与政府意见一致，合作无间、在在有赖杜月笙的助力。
二、建设大上海，两次发行公债九百万元，是由杜月笙慨然担任募集之责。由于这一笔巨款，市中心区工兴政举，虹江码头造成功了，京沪铁路也加以延长。上海华界乃能与租界争荣，蔚为亚东巨埠。
三、上海是全国金融经济的中心，为各省之领导，吴铁老明确指出杜月笙「主商业久，力能左右市场」，所以五年半间稳定物价，安定民生，杜月笙出力最多。吴铁老还特地举出一个例子，民国二十五年十二月十二日，西安事变，不肖之徒企图扰乱上海金融，制造纷乱，就是由杜月笙挺身而出，加以制止。
四、共党潜伏上海各工厂学校，工潮学潮，时时蠢动，都经杜月笙的协助一一调解平息共党秘密组织，更由于杜月笙的从游者广，耳目众多，不时加以破获。
五、闸北兵燹区域的复兴。
六、黄浦江轮渡的开航。
七、地方建设的促进。
八、公益、教育、慈善事业的兴办。等等等等──无一不是杜月笙出钱出力而使大功告成。因此，吴铁老赞叹不置的说：
「我任上海市长五年多，于私，我甚为感谢杜月笙先生友谊的匡扶襄助，于公，我更佩服杜先生努力地方建设，和政府设施。像杜先生这种爱国家爱乡土的热情和赤忱，求之于社会贤达之中，实在是凤毛麟角！」
吴铁老在法国总领事狮子大开口，公然索取重贿的时候，曾经和杜月笙获致一项默契遂行了一宗史无前例的一时权宜之策不久便获得了更丰硕的成果。那时候，政府全面禁绝烟毒的政策正在大力推动，一方面提高税率，厉禁于征，另一方面则举办烟民登记，限令分期戒烟，但是上海素为鸦片烟最大的市场，而租界更是华界戒烟的无底漏洞，瘾君子在华界吸食鸦片受到限制，到法租界去只当是散散步，在那边只要有钱，照样可以一榻横陈，喷云吐雾。既有烟馆土店林林总总的租界近在密迩，上海市的禁烟工作非常之难以执行。
因此吴铁老巧妙的利用法国官员和烟赌两界相持不下的局面，讽劝暗示，让杜月笙趁此机会先把「土档」收了，甘格林来一记下马威，杜月笙何妨回他一记断魂枪，至于「土档一收，勃兰西地界那般「土朋友」怎么办？铁老说是莫关嘅嘞，你叫他们到南市、闸北一带来开！
这一来，不但杜月笙因为过去的历史渊源，被「土朋友」们逼牢而确实无法解决的难关，迎刃而解。更重要的是，租界为鸦片的渊薮，瘾君子的乐乡，情势丕然改变，六十年风水轮流转，法租界的烟馆土膏店全部关歇，租界上的「黑粮朋友」，如今反要荡马路到华界的闸北、南市来掼钞票了，这主客易位之势，关键和进出实在太大。「土朋友」们生意照样有得做，市政府方面化私为公，「红包」「俸禄」变成了法定税目，每个月使政府获得数额惊人的额外收入，尤有巨额的投资从法界移转华界，──除此而外华界烟民「走私入口」的漏洞完全堵塞。业经登记的烟民即使在烟馆里也无法吸食限额外的鸦片，至于法租界的鸦片烟客呢？上海市政府本来就管他们不着，而且，人数毕竟也有限。
南市、闸北的房地价格远比法租界便宜，各烟馆土店生意也比从前差不了多少，数额不定任人「宰割」的贿赂改作公平划一的烟税，他们的利润反而比从前大些，老店新张，人逢财喜精神爽，他们纷纷的美化环境，增加设备：「福寿宫」「凌烟阁」之类的招牌，遍布南市闸北的里弄之中，有些「土朋友」为了「指点迷瘾，以广招徕」，爽性制起在当时颇为稀罕的霓虹灯来。──广潮两帮的土商至此又算另外找到了根据地，自逊清道光年间林则徐在广禁鸦片，为租界繁荣兴盛了将及百年的烟土行业，于焉乃成广陵绝散。
甘格林咬牢一个月纳贿四十万不放，以为他握有权力，便是奇货之可居，他还在等待杜月笙俯首归顺，岂料杜月笙的一记断魂枪掩杀过来，首先就促成土店烟馆搬出租界之外。四十万的要索，原是开放烟赌两档的代价，如今鸦片烟自寻生路去了，但凭一门赌，怎么能凑得四十万大洋的俸禄？不说张大师急得大骂山门又跳脚，即连眼睛朝天、傲气凌人的甘格林，也是大出意表，手足无措，他的下马威，惨被杜月笙的断魂枪迎头痛击，自己的财香白白溜掉，连他手底下人的额外收入都全部泡汤，法租界官家的收入来有限，这一记釜底抽薪，使得法国政府也大兴鸡肋之叹。