少年时期穷得身无分文，尤乏一枝之栖，看见脑满肠肥，珠光宝气的阔人，几几乎就要伸出手去乞讨。杜月笙在濒临死亡边缘旣不曾抢过，也不曾讨过，那是与生俱来的「骨气」和「志气」拦阻了他，他不但不讨不抢，反而瑟瑟发抖，咬紧牙关的立下誓愿，他曾经说：
「将来我有了钱，凡是遇到穷人，都要加以接济。」
本着这样的心愿，杜月笙在大公司成立初期，稍微有了点钱的时候，他便开始「挥金如土」，用钱。
从民国七年起，杜月笙每年夏天必定出资购买大量的施德芝「痧药水」，雷允上「行军散」，亲自或派员运回浦东高桥故乡，比户散发，并且叮咛乡里父老诸姑，兄弟姊妹，在炎炎夏日要注意卫生，严防时疫的传染，以免重演当年疫疠大作的惨况。
冬天呢，他每年购办棉衣，赠发高桥故乡的贫民。
他一次斥资七千银元，重建高桥沙港的观音堂，儿时，那曾经是他坐在檐前晒太阳取暖的地方。他一口气建造了高桥乡间的二十三座石桥。
尝有人说，那些发了不义之财的人，每每赒济贫寒，修桥补路，或者建造寺庵，诵经礼佛，藉以消灭他内心的负疚。但是杜月笙绝对不然，因为在当时的那种环境之下，他并没有分辨财香何者为义，何者为不义的能力；同时，但凡知道杜月笙的人都一致公认，他以仁粟义浆，博施四方，纯粹基于内心良知良能的驱使，他以为自已是其所属的社会的产儿，因此，他的收获亦必公诸于社会，道理简单明了，如斯而已。
另一方面，在大公司里他担任对外代表人，所有的对外交涉，一概由他主持，大公司发的是什么财，上海的三尺童子都耳熟能详，于是垂涎者有之，艳羡者有之，嫉妬者有之，觊觎者有之……………一鼎禁脔，芳香四溢，谁不想染指一尝，大快朵颐？怎么样能把这许多人的欲壑填得平，情绪捺得下，那是社会哲学中最艰深奥妙的一门，目挥手送，心照不宣一个错失或疏忽，都会牵一发而动全身，「眼看他起高楼，眼看他楼坍了。」那楼坍的起因是梁？是柱？是基石？是墙垣？倘若没有日常检查的工夫，必定头疼医头，脚痛医脚，其结果是焦头烂额，疲于奔命，依旧免不了一着差，全盘垮！
杜月笙不曾受过高深的教育，尤其缺乏企业经营的训练，他怎能做好这一家奇特诡秘，八方瞩目的大公司「公共关系」工作？事实证明杜月笙在这一方面的成就，并非由于他灵活的头脑，玲珑的手腕，他所凭恃的，唯有一个「诚」字，心智专固，眞挚笃实，于是他乃「持此诚实，以答谴咎。」有司得他贿赂，不以为这钱沾满罪恶，拿得烫手，朋友淘受他接济，决不会想到此一赠与出于同情，发自怜悯。由于授者的心情光明磊落，眞诚自然，乃能使受者无所愧作，泰然自若。
杜月笙将大公司的钞票，飞向四面八方，他却并不一定对人有所求，他何以光明磊落，眞诚自然？因为他仅祇单纯的想着一件事：「有饭大家吃。」
凡是在大公司里拿钱的，在他们圈子里特地尊称为：「吃俸禄。」盖以俸禄者，官员之酬劳也。
賷发俸禄，是杜月笙「挥金如土」大手笔的另一划，「吃俸禄」的人士，上自达官巨宦，下至鸡鸣狗盗，以类项分，其中又包括：一、高高在上的有力人物，二、衙门机关的相关部门，三、新闻界，四、帮会首脑，五、各路朋友，六、可能铤而走险者，七、旧日友好，八、其它。
除了送钱到家，日常的交际酬酢，当然在所难免，凡有这种场合，一定是杜董事长亲自出面。成功后的杜月笙，经常感慨的说：
「人有三碗难吃的面（谐音面）：情面、体面和场面。」尽管他曾有大澈大悟的感慨，事实上，终他一生，他始终挣不脱吃这三碗面的苦恼。应酬场合上的杜月笙，一掷万金，当伊呒介事，他必欲出人头地，决不肯做「小儿科」、
「小吊码子」，研究他的心理，多半有点「补偿」的潜意识作用，他出身寒微，乃欲故示阔绰。这跟拿破仑之由于自己身材矮小，遂而雄图大略，企图征服世界的心情，并无二致。
应酬场合，无非是吃喝嫖赌，藉以互通声气，连络感情，吃喝与赌，固弗论矣，以「嫖」而言，当年杜月笙在会乐里长三堂子里的出手，竟然被那些吃开口饭的朋友，编了道情和曲子，当着他面前大唱特唱，藉此讨一笔丰厚的赏赐。
大公司赚头多，吃俸禄的更多，场面大，日常开销更大一年三节结账，三大股东只落得账面上数字的好看，分配盈余，所得无几。黄杜金正在踌躇，诚所谓「好运道来了，城墙都挡不住。」一次大好良机，忽自天外飞来。