在瑞凡·菲尼克斯因影片《不设限通缉》获得1988年奥斯卡最佳男配角提名之后，当音乐电视（MTV）采访他，问他以后想做什么时，他从口袋里掏出一本破旧的平装书《篮球日记》说：“我想演吉姆·卡罗尔。”
他不是唯一想演吉姆·卡罗尔的人。1978年出版的《篮球日记》是一本极具争议的回忆录。在之后的15年里，有好几个声名赫赫的大明星曾觊觎这个角色。马特·狄龙、《摩登保姆》里的明星安东尼·迈克尔·豪尔、埃里克·斯托尔兹、伊桑·霍克和斯蒂芬·多尔夫都和菲尼克斯一样，相信自己是那个能够把卡罗尔的故事搬上大银幕的人。这对于任何雄心勃勃而又才华横溢的年轻演员来说，都是一个完美的角色——矛盾挣扎，悲情迷人却最终逃不过命运的安排。
吉姆·卡罗尔是纽约青少年篮球奇才，同时也是一个吸食海洛因的瘾君子。这本书自出版以来，被调整修改了很多次，要么因为话题敏感，要么因为时间不对，要么不符合当时的政治氛围（在20世纪90年代早中期，海洛因一度流行泛滥）。突然间，这个角色在对的时间和对的地点来到莱昂纳多面前。
导演斯科特·卡尔维特最终拿到了这个电影项目。他曾考虑过把电影发生的背景设置在主人公卡罗尔生活的年代，但考虑到演员服装开销太大，他还是把电影背景设在了当代。另外，他认为这个讲述卡罗尔吸毒的故事题材是超越年代界限的，是个普遍性的话题。
除了标题，《篮球日记》里关于篮球的讲述只是稍微带过。这本书讲述了主人公卡罗尔从13岁到16岁之间的故事，卡罗尔身高6英尺1英寸，一场篮球比赛下来能拿到40分。让他有别于当时其他运动员的是，他沉迷于各种毒品，难以自拔。在这本书的最后，卡罗尔只能用语言为自己做一点辩护。
卡罗尔扭曲又富诗意的回忆录始于他生活的20世纪60年代，那时他还是一个十几岁的孩子，海洛因这类毒品刚刚开始出现在《巴黎评论》和纽约市中心的文艺杂志上。当他不吸毒或者不打篮球的时候，他喜欢去格林尼治村玩，或是参加圣马克广场的诗歌会。他结识了诗人艾伦·金斯堡和格里高利·高尔索，但他更偏向于欣赏“垮掉的一代”中的兰德尔·加雷尔。1980年，他还涉足了摇滚乐，录制了专辑《天主教男孩》，那是一张混杂着街头风格唱词的独立摇滚专辑，里面有一首歌叫《那些逝者》。一定意义上讲，卡罗尔的风格是朋克而不是嬉皮士，甚至有段时间，他成为朋克运动中的卢·里德（地下丝绒乐队主唱）。出于这些原因，他的作品得到许多粉丝的狂热追随。
卡尔维特把这本书描述成J.D.塞林格的《麦田守望者》混搭着威廉·巴勒斯的风格。不管如何描述，对于第一次拍故事片的卡尔维特来说，确实是个很有野心的项目。在此之前，他是帮威尔·史密斯、辛迪·劳帕和马克·沃尔伯格乐队拍摄音乐MV的导演，这个项目也是编剧布莱恩·格鲁波夫的第一个剧本。第一次触电大银幕并不是卡尔维特和布莱恩的唯一共同点——他们俩也都是卡罗尔迷。
“在我14岁的时候，我常常跟着吉姆·卡罗尔在村里转悠。”格鲁波夫回忆说。尽管卡尔维特没有卡罗尔的爱好，也没能拥有他的篮球天赋，但他坦言，他曾经涉足毒品，这样的经历也许能让他深刻洞察故事原作者的灵魂。他获得400万美元的项目投资以后，下一个任务就是找到对的演员来演卡罗尔。
除了传球手法有点像卡罗尔之外，莱昂纳多的篮球打得一般般，但在个人特点上，他有很多方面和卡罗尔契合。在影片资金全部筹集到位的时候，他的年纪正好可以驾驭瘾君子这一角色，身体各方面条件也都符合角色的要求，此时他可以完美地诠释这个扭曲且备受折磨的灵魂。
莱昂纳多一直避开毒品，他讨厌吸毒嗑药这些行为。但当他接手这个角色时，他完全被卡罗尔吸引。“这本书很直白，”他解释说，“我喜欢里面展示的细节，还有这个家伙给自己构造的世界，这样的事情我也做过。我喜欢那些在历史上留下自己轨迹的年轻人，而且他是如此与众不同、特立独行。我尝试着去理解他曾经经历过的一切，真的非常酷。”至于被问及在饰演这个角色的时候有没有做过任何特别的尝试，他在接受自由撰稿人里克·马林的采访时说：“同卡罗尔这个家伙比起来，我很干净。吸毒？太滑稽了！我发誓我从来没有沾过毒品，这仅仅只是一场表演而已。人们会说，‘为了电影，你为什么不试试看呢？’你知道吗，这样说很没有说服力，如果可以因为这样开始吸食毒品，那你就可以为你下一次尝试再找一个借口。”
当确认莱昂纳多为主演时，卡罗尔有点困惑。他说：“当他们第一次告诉我这个角色由莱昂纳多饰演时，我真不知道他是谁。假如他们说是《成长的烦恼》里的那个孩子，那我就知道了。因为当我第一次看见那个孩子时，我断定‘这孩子很有存在感’。这孩子真俊俏，他的发展前途不错。”除了卡罗尔是《成长的烦恼》的忠实观众这件事让莱昂纳多感到惊讶外，卡罗尔还撇开早期的疑虑，开始为莱昂纳多能更好地饰演角色提供许多建设性意见和指导。
1975年，卡罗尔戒掉了毒品。他告诉莱昂纳多当时他和那些毒友们怎样用点眼药器代替静脉注射器来吸食海洛因，他如何做到克服从来没有过的恶心，但还是会连续打9个小时喷嚏。当他戒掉毒瘾以后，他也常常“恍恍惚惚”，以至于大家都叫他“神游侠”。
最引起注意的是，吸毒成瘾还不是卡罗尔日记里最让人震惊的事情。为付得起毒资，他沦为男妓，而且队里的一个变态教练曾试图骚扰蹂躏他们。饰演变态教练（为了防止诉讼，电影里用的是化名）的是老戏骨布鲁诺·科比，他曾经以出演《摇滚万万岁》和《城市乡巴佬》而广受好评，科比在纽约为《洛杉矶时报》拍摄时，自由撰稿人里奇·马林采访到了他。
被问及如何演绎一个恋童癖时，科比说：“实际上，我不是在演一个反派角色，我是在演一个有心理问题的人。”确实，科比在片中饰演“斯威夫迪”这个角色引起不小的争议。
马林在采访莱昂纳多时问及他对饰演一个瘾君子是否感到不安，他作了如下解答。“我只是在尽我所能把电影演好，”莱昂纳多回应说，“你不能总顾及公众的看法，比如他们说，‘噢，他是个令人沮丧的演员，他只做黑暗电影’，如果你陷入其中，你就会作茧自缚，你应该放开去做各种事情，尝试各种可能。”
被问及是否会为了揣摩吉姆·卡罗尔的吸毒经验而自己亲身投入到实践中时——这个谣言在影片开拍前流传已久，莱昂纳多斩钉截铁地说，“不！”他的声调随着情绪升高。
由于莱昂纳多表示过为了让角色表现得更真实，他也许会因为好奇心去接触毒品，这致使外界对他的猜测和推论一直没有停止下来。有这样一件事情作为前车之鉴：1991年的电影《不羁的天空》把瑞凡·菲尼克斯带上了不归路。像《篮球日记》的主人公一样，菲尼克斯在影片《不羁的天空》中的角色也是个沦为男妓的瘾君子。坊间传说，这就是他吸毒的开始。
莱昂纳多常常被拿来和菲尼克斯作对比，这让他感到难受。确实，他们的相似之处并不难找。他们都是由从20世纪60年代中解放出来的非主流父母抚养长大的，都年少成名，都饰演过有风险的角色，都拥有帅气俊俏的脸庞，吸引着大批追随他们外貌超过角色本身的粉丝群。另外，菲尼克斯悲剧的人生境遇也给好莱坞年轻敏感的演员们笼罩上心灵阴影。
莱昂纳多说：“人们一直把我和瑞凡·菲尼克斯相提并论。为了一部电影去沾染毒品是件很荒谬的事情。仅仅因为几个月的工作，你就要吸食海洛因，从此让自己上瘾？我为瑞凡感到惋惜，但我不知道是工作还是生活影响了他。”回忆起他听闻菲尼克斯死讯的时候，他说：“那天晚上我正准备睡觉，听到这个噩耗，我开始不敢相信是真的，我和他并不相识，但我很伤心，然后禁不住哭了。我看到了一些关于此事件的评论，写的是关于‘两个年轻人’的，在我看来，指的就是瑞凡和我。”
可以预料到，电影中的“卖淫”引起了争论。性和毒品渗透在卡罗尔的日记中，导演斯科特·卡尔维特希望尽可能准确地描写这些事实，以至于卡伦·埃克斯——一个纽约夜总会歌手，因得知场景涉及使用鞭子、刀片和虐猫，而拒绝出演其中的一个配角。
考虑到审查制度，卡尔维特不得不低调处理对性和毒品的描述。大家最期待的，就是希望看到影片中的少年主演具有冲击力的表演。但是，导演坚持认为，观众并不会真的想看到莱昂纳多用针管扎自己的静脉，他们也许会因为这些恶劣的影响而愤然离席。
“电影的结尾你会看到这些情景涌现——卖淫，偷母亲的钱。这些行为确实太过于反面，但人们不会说‘我想试一下毒品！’确实，吸毒令人反感。”
在卡罗尔的建议下，制片人请了一个有吸毒经验的人作为“毒品顾问”，力求让表演更具真实性。在《不一样的天空》中，莱昂纳多已经证明了他是个模仿的天才，而在这里，有顾问的援助，他能够轻松塑造出一个瘾君子。
他解释说：“你要把声音降一个八度，即便在你想抬高声音的时候也要这样，就像你的声带被压住了一样。你不一定要表现得很累，也不需要看上去醉醺醺的样子，让身体感觉像果冻体一样，骨头柔软起来，让自己彻底放松，让自己感受平静。这一切是靠自己想象出来的，而不是真的要去吸食毒品才能表现出来，好不好？”
说唱歌手马克·沃尔伯格出演了卡罗尔的朋友米奇。如果说卡罗尔花了一段时间接受迪卡普里奥担任主角，那么他需要用一个世纪的时间来适应歌手马克·沃尔伯格以演员身份出现。据说，当卡罗尔被告知马克正在读剧本并可能要饰演一个角色时，他已经非常震惊了。
在拍摄现场，沃尔伯格并不害怕那些反对他出镜的人。他能模仿卡罗尔，模仿得特别像。他向自由撰稿人里克·马林打趣道：“这个人物有个有趣的名字叫米奇（米老鼠），我想，哇哦，太搞笑了，我不能演名字这么搞笑的角色。但是我抽完一支烟后回来一想，哇，我演的是13岁的角色，而且要和非常出色的莱昂纳多搭戏。说实话，他的篮球打得实在不怎么样。”
1994年同年，沃尔伯格早些时候在潘妮·马歇尔的电影《天兵总动员》中出演过角色，他这次为了在《篮球日记》里饰演主人公的死党，把原小说通读了6遍。“我觉得这个角色很多面化，”他解释说，“我从不沉迷于吸食海洛因，我必须坚持做我认为对的事情——你懂我说的吗？就是老老实实赚钱比嗑药更有吸引力。”
在剧组，旁观者很明显看出沃尔伯格和莱昂纳多之间的不同。24岁的沃尔伯格已经经历过职业生涯的跌宕起伏，有着准确的自我认知。年纪小他5岁的莱昂纳多依然带着一种桀骜不驯的年少轻狂。
在剧组，马林仔细观察了莱昂纳多的行为举止。莱昂纳多也许不用担心饰演一个瘾君子对他的事业有不好的影响，但是他却很担心他喜欢吸烟的事情外传。“能给我一支烟吗？”他问沃尔伯格。但当他发现记者在现场时立马改口：“哦，对的，”他说，“我不吸烟。”
莱昂纳多大部分的注意力虽然都放在电影表演上，但对拍戏以外的事情却并非毫无兴趣。在拍摄的休息阶段，被封为“派对男孩”的他经常深夜流连于纽约一些高级私人会所。关于他和名模布里奇特·哈尔的八卦才逐渐冷却下来，他的名字又和共同出演过《罗斯安家庭生活》的莎拉·吉尔伯特以及《不一样的天空》的女主角朱丽叶特·刘易斯联系到了一起。
吉姆·卡罗尔还记得迪卡普里奥是怎么开始夜生活的。“是马克·沃尔伯格带他去的，”卡罗尔向《卫报》透露，“那些夜店认识的模特姑娘都来过《篮球日记》片场，莱昂纳多一直活跃在她们的圈子里。”
虽然电影中吸毒的场景没有难倒莱昂纳多，但在后面的一个场景中，他需要对观众做一大段独白，这着实难倒他了。
“我无法把注意力集中在一段长篇独白中，”莱昂纳多说，“面对着观众边说台词边表演，让我有点表达障碍。洛林·布拉克（在片中饰演他母亲）会鼓励我，‘没事的，放松，不是什么难事，如果今天完成不了，就等明天再试试吧。’”
“这是件很困难的事。你处在一个环境中，在那里你必须一直表现完美，但事实上感觉很差劲，确实是。有时候，你只能坐在那里然后开始担心，‘上帝，我不知道该怎么办！’”
上映后，《篮球日记》赢得了250万美元的票房佳绩。虽然大部分的评论都是赞扬的，但是有些书中的诗意和情感却没有在改编的电影中体现出来。《纽约时报》的评论员珍妮特·马斯林写道：“是迪卡普里奥先生了不起地将电影从最后几个完全自毁性的场景中拯救出来。比如那场让人心碎的戏，毒瘾发作的吉姆在绝望中带着一丝期盼去见他的母亲，他声泪俱下的表演拿捏得恰到好处，在母亲门前的那场戏是非常自然的情感释放——主人公卡罗尔像发了疯似地恳求着，咆哮着，试图撬开母亲紧紧上锁的门，乞求伤心绝望的母亲给他钱买毒品。有这样情感对峙场面的电影非常值得一看！”
吉姆·卡罗尔大力赞扬了莱昂纳多的表演，“我第一次看这部电影的时候是和卢·里德一起，”他说，“他问我是不是和莱昂纳多在一起生活了两年，因为莱昂纳多演得实在是入木三分。愤世嫉俗的卢·里德很喜欢这部电影。”不同于最初的想法，卡罗尔慢慢开始认为加入沃尔伯格这个角色是有用的，评价他饰演的米奇一角儿“干得好”。
在当时，关于莱昂纳多的八卦和猜测从未停歇过，很多人开始把他和一些重要角色联系起来，包括虚构的人物和现实中的人，有传言说他接下来可能出演悲情传奇演员詹姆斯·迪恩的传记电影。
大卫·劳尔说：“你能看到他们的共同点。”他是档案管理员，在已故演员詹姆斯·迪恩的家乡（印第安纳州的菲尔芒特）经营纪念馆。“他们俩都是实力派的偶像演员，很早就在演艺圈崭露头角。他们在被世界熟知之前，就已经练就了不一般的才华。”
他补充道：“我有一份完整的文档，记录着那些被认为‘可能’会是下一个詹姆斯·迪恩的明星，但我认为他们中没有一个有可能。那些能成为下一个迪恩的人应该从迪恩那里得到启示并结合了自己的独特风格，麦克斯韦·考菲尔德和鲍勃·迪伦都有待验证，但我相信迪卡普里奥正在这么做。”
档案管理员兼流行文化作家迈克尔·奥克斯认为主演《无因的反叛》的迪恩从外在看确实是莱昂纳多“符合情理的参照点”。他说：“到目前为止，虽然莱昂纳多从来没有刻意去模仿，但在我看来，他的表现非常具备‘迪恩’范儿。他确实具有这样的天赋，所以他选择那些不会让人直接联系到迪恩的角色，这样能尽量避免被人拿去无休止地对比。”
劳尔说：“对于任何一个人来说，饰演詹姆斯·迪恩都是一个不小的挑战。”当读到关于这部传记电影的探讨时，他送了一本迪恩的传记给迪卡普里奥，并收到一张感谢卡。“迪卡普里奥接演这个角色的可能性不大，我认为找一个不知名的人来演迪恩似乎更好。但我相信如果迪卡普里奥愿意的话，他将是不二人选。”
尽管坊间传出关于他出演迪恩的消息，但此时《篮球日记》正值热映，莱昂纳多本人也没表现出任何迹象。他坚称：“我不相信任何传闻，事实是，我一直在思考和表演相关的事情，关于角色，诸如人们在干什么，下一步怎样打算等等。至于外界怎么评论我，我基本不会考虑。有时候我闲下来才会关心——‘嘿，这是真的吗？’但是我没放在心上，因为我听说的那些事情实际上跟我八竿子打不着，都是些老调重弹的东西了，他们能写得好像我真的做过一样。”
此时此刻，他也许还没有准备好接演詹姆斯·迪恩这个角色，但是他发现自己还是无法摆脱与另一个不幸演员的联系——瑞凡·菲尼克斯。下一个角色，莱昂纳多将替代菲尼克斯出演他目前为止最具争议的角色之一。
顺带说一下，关于迪卡普里奥主演的《篮球日记》，还有一桩值得一提的事情。这部电影在上映后曾经遭受司法指控，说它鼓动了1997年西斯高中的枪击案。此次枪击案中，14岁的迈克尔·卡尼尔开枪射击了一群正在做祷告的孩子，导致3名学生死亡。被取消律师资格证的杰克·汤普森在枪击案发生两年后，将这部电影以及两家互联网色情网站、几家电脑游戏公司，还有1994年电影《天生杀人狂》的制片商和发行商一并告上法庭，索赔3300万美元。他认为是它们的不良影响导致了卡尼尔开枪。这个诉讼在2001年被法院驳回。
但是在同一年，这部电影被卷入越来越严重的道德恐慌中。这一次，科拜伦校园大屠杀事件引起了公愤。当时，两个学生埃里克·哈里斯和迪伦·克莱伯德穿着黑色的冲锋衣冲进人群，枪杀了12个学生和一名教师，随后自杀。类似于《篮球日记》中虚构的场景——莱昂纳多扮演的角色也是穿着黑色的冲锋衣，在教室里射杀了6个学生。这部电影在受害人家属的诉讼中被指名控诉，但是后来所有的指控都以失败告终。