在《金瓶梅》所反映的明代经济活动和商业事务中，作者对于契约和合同的描述极其细致，不厌其烦。借款有借票，雇佣有契据，合伙有合同，典当有当票，盐引有勘合，买丫头有文契，就连投靠亲友居然也还要有“投靠文书”。这足以说明，契约和合同，在当时的经济、贸易与社会生活中，已具有举足轻重的地位和作用。
在大部分场合，西门庆并不直接从事经济事务。他的生意，不论是南下江浙的货船，还是清河本县的铺面，自有韩道国、来旺、来保、贲四等伙计们去打点。除了纵情风月、聚众吃喝之外，西门庆最重要的日常工作，无非是“写文书”“批合同”。而作为妻子兼管家的吴月娘，只管打开柜门，将来自各方的银锭纳入其中，一锁了之。也就是说，通过文牍和契约往返，天下即可传檄而定。因此，若将《金瓶梅》中所描写的商业社会视为中国“契约社会”的雏形，也不是没有根据。在这样一个社会中，以契约为核心的商业伦理已经逐步成形。西门庆在平时的生活中纵欲滥情，在官场上也是贪婪成性，可在商业和经济活动中，尚能信守承诺，依约办事，甚至还时常客串一下扶贫济弱的慈善家角色。小说中极少提及西门庆在商业活动中的违规与欺诈，就是一个很有说服力的例子。
这样一个“契约社会”的出现，其背后的推动力，实源于宋代以来的经济发展与商业兴盛。中国民间的商业与贸易往来，需要在传统的德治、礼治和宗法制度之外，另建一套保证其商业运行的“契约机制”。换言之，这样一个具有初步“契约机制”的社会，是在民间商业活动的内部生根发芽、逐渐成形的，而并非是国家（朝廷）法律设计、引导和催生的结果。在明代的法律中，虽然增设了金钱借贷方面的条文，但这并不能说明明代的统治者有意去建立这样一个契约社会。法律上的调整，更像是一种事后的追认，是迫于当时社会业已出现的商业贸易运行压力，顺势而为，以法律的形式对之加以约束和规范而已。
当然我们也必须看到，在明代中后期逐渐成形的这样一个“契约社会”，并不是一个全新的机制，它与传统道德和宗法制社会仍有着千丝万缕的联系。从根本上来说，它是十分脆弱的。一般而论，契约也好，合同也罢，在商业活动和贸易往来中要得到遵守和执行，所能依靠的无非是以下两个方面的力量：其一是商业伦理影响之下的道德自觉，也就是所谓的诚信原则；第二就是社会的法律系统。
就前者而论，商业伦理中的诚信自律虽然在贸易和商业事务中起到一定的约束作用，但从根本上说是靠不住的。因此，在商业活动中融入某种传统宗法社会的道德规范，就显得特别重要了。
在《金瓶梅》中，受西门庆雇佣而从事生意的人被称为“伙计”。而伙计这一角色，既不同于现今社会的“职业经理人”，也不同于临时雇佣的人力和帮手。这些人兼有家人与合伙人、生意伙伴和雇工等多重身份。韩道国、甘出身、贲四、来保之流，要么住在西门大院中的偏屋厢房，要么住在狮子街的铺子里，从理论上来说，与西门庆似乎是一家人。他们通常称西门庆为“爹”，西门庆平常对他们也待之以“家人之礼”。韩道国、来保每有外出经商，西门庆必先给几两碎银子，让他们置办服装，并安顿家小。一旦货船从江南返回，必然要摆下宴席，为这些伙计们接风洗尘。可谓十日一大宴，五日一小宴。即便是贵客临门，酒宴上也都有伙计们的身影。西门庆常常让应伯爵作陪，与伙计们喝酒、逛妓院，嬉笑喧闹，纵情欢娱。每到四时八节，西门庆还要给这些伙计们送礼。而伙计们央求西门庆办事，送来的礼物和银两，西门庆却一概不收。更为重要的是，每一桩生意成功，有了利润，西门庆还要依照原先的约定，给伙计们分成。
伙计们的妻子也称西门庆为“爹”，“西门老爹”亦可随便与这些伙计的媳妇们上床——伙计们大多装聋作哑，视而不见，甚至乐观其成（来旺是个例外。早在他妻子宋蕙莲被西门庆霸占之前，他就与西门庆的小妾孙雪娥勾搭成奸）。对这些伙计们来说，西门庆显然具有“家长”的风范与威严；而对于西门庆来说，这些伙计们也明显有着家庭成员的影子，受到西门庆的照顾和保护。
这种将雇佣的经营者纳入家庭伦理的序列，待之以家人之礼的“伙计制度”，并不像有些学者（比如余英时）所认为的那样，是一种全新的商业制度设计。实际上，在中国社会的雇佣关系中，这类现象古已有之，且十分普遍。宋明之后“伙计制度”的出现，更像是一种在法律缺失、诚信不足恃的社会环境下的被动反应，或者说是一种权宜之计。更何况，将以家庭亲情为内核的伦理关系扩大至全社会，并致力于“大同社会”，也是一种十分古老的理念。在中国的君臣、父子、夫妇、昆弟和朋友伦理体系中，关于友朋的伦理，实际上就是对家庭兄弟情谊的模仿和借用。在《金瓶梅》中，西门庆待伙计以家人之礼，在商业活动中导入亲情关系，借助于家族伦理的道德力量，既可以作为对商业契约的一种补充，同时也是这种契约得以贯彻的一种象征性保证。
顺便说一句，现代社会所谓中国式企业的管理或经营模式，并非仅仅依靠直系或旁支亲属进入企业的管理层，对企业加以控制，同时也要求对非亲属企业成员给予家人式的关切，并与之建立一种超越契约关系的特殊亲情或认同关系。从某种意义上来说，或许后者更为重要。
然而，具有讽刺意味的是，时至《金瓶梅》写作的那个年代，人与人之间的道德关系渐渐为赤裸裸的金钱和功利关系所取代，道德溃败已达于极端化的可怕境地，甚至波及到了家庭关系内部。这种引入亲情伦理的“伙计制度”也是徒有其表。所谓“蛇入筒中曲性在，鸟出笼轻便飞腾”。西门庆与伙计们的关系，表面上似乎很亲近，但充其量不过是一种心理安慰，并不能掩盖真实人际关系中的算计、冷漠或互相提防。这种关系的虚伪性，西门庆知道，伙计们也知道，彼此心照不宣罢了。伙计们对西门庆的恭顺与服从，与其说是对西门老爹恩惠的报答，还不如说是慑于西门大官人的显赫权势与经济地位而采取的暂时性的隐忍策略。关于这一点，小说第八十一回中的一段描述尤其让人触目惊心。
韩道国与来保押着西门庆的货船从南方一路而来。此时的韩道国和来保并不知道主人西门庆已死：
一日到临清闸上，这韩道国正在船头站立，忽见街坊严四郎，从上流坐船而来，往临江接官去。看见韩道国，举手说：“韩西桥，你家老爹从正月间没了。”说毕，船行得快，就过去了。这韩道国听了此言，遂安心在怀，瞒着来保不说。
这段文字之所以让人惊心动魄，除了事件本身的出人意表之外，还与叙事速度的突然加快有很大的关系。韩道国在外多日，对家中的情况一无所知，西门庆年纪轻轻，素无疾病，正值官运亨通、生意兴隆的黄金年代，他的突然暴亡，韩道国闻讯想必也会魂飞魄散吧。如此重大的消息，通过严四郎的船与韩道国的货船在临清闸交错而过的一刹那而道出，无疑增强了它的突然性。“说毕，船行得快，就过去了”几个字，可谓字字珠玑。而韩道国一闻此言，遂“安心在怀”，说明韩道国的背叛歹念，几乎是出于一种本能，从一刹那中陡然生出，恐怕就连韩道国本人也会吓一跳吧。
值得注意的是，韩道国的下意识背叛，之所以让读者感到可怕，是因为他临时起意，决计拐卖西门庆的钱财，事先并无任何深思熟虑，而是“先拐了再说”。这种人物心理在刹那间的变化，其实已经超越了道德范畴，让我们看到的是人心的深邃、诡异与难测。韩道国发卖了西门庆的部分货物，拐了一千两银子跑回家，当然是瞒着来保。来保后来终于明白过来了，也马上见样学样，偷了西门庆八百两货物，装上大车运回家中。
既然建立在亲情宗法关系之上的商业伦理不足恃，那么，明代“契约社会”的运行，能否在法律系统的层面上获得支撑呢？
从前面提到的蒋竹山被打一节中，我们似乎可以看出某些端倪。即便蒋竹山的借票是真实的，蒋竹山与张胜、鲁华之间的纠纷也仅仅是一桩民事或经济纠纷。但张胜、鲁华痛打蒋竹山在先，然后又砸了人家的铺子，地方保甲却不分青红皂白，将被害人蒋竹山拴了去见官。可见当时的法律实践，是典型的民、刑不分。一干人等到了提刑院开庭，审判官夏提刑对蒋竹山拍案大怒，不问情由即选大板痛打三十，打得蒋竹山皮开肉绽，鲜血淋漓。夏提刑打人的理由，竟然是：“看这厮咬文嚼字的模样，就像个赖债的。”整个审判过程没有任何司法程序可言，审判者个人的意志占了很大比重，案情的真伪无人追查，也不容申辩，“契约社会”赖以立足的法律公正更是无从谈起。
司法体系的腐败、草率和贪渎是《金瓶梅》的重要内容之一，但作品中所反映的明代司法状况，其实还要复杂得多。